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CAS 137173-46-7

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N-Dodecanoil-L-homosserina lactona

Descrição:
N-Dodecanoil-L-homosserina lactona (C12-H23-N-O3) é uma molécula sinalizadora que pertence à classe das lactonas acilo-homoserina (AHLs), que estão principalmente envolvidas na detecção de quórum bacteriano. Este composto apresenta uma longa cadeia hidrofóbica de dodecanoílo, que contribui para sua solubilidade lipídica, e uma fração de lactona homoserina que desempenha um papel crucial na comunicação célula a célula entre bactérias. A presença do grupo dodecanoílo melhora sua capacidade de difundir através das membranas celulares, facilitando seu papel na regulação da expressão gênica em resposta à densidade populacional. Sabe-se que N-Dodecanoil-L-homosserina lactona influencia vários processos fisiológicos, incluindo formação de biofilmes, produção de fatores de virulência e bioluminescência em certas espécies bacterianas. Suas características estruturais permitem que interaja com receptores específicos em células-alvo, desencadeando uma cascata de respostas biológicas. Este composto é de grande interesse em microbiologia e biotecnologia, particularmente por suas potenciais aplicações no controle do comportamento bacteriano e no desenvolvimento de estratégias antimicrobianas.
Fórmula:C16H29NO3
InChI:InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES:N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinónimos:
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
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