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CAS 13992-25-1

:

1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-beta-D-glicose

Descrição:
1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glicose é um derivado da glicose, caracterizado pela presença de um grupo azido (-N3) e quatro grupos acetila (-OCOCH3) ligados aos grupos hidroxila da molécula de glicose. Este composto é tipicamente utilizado em síntese orgânica e bioquímica, particularmente no contexto de reações de glicosilação e como precursor para a síntese de vários compostos glicosilados. O grupo azido é notável por sua capacidade de participar da química de cliques, permitindo a formação de ligações estáveis com outras moléculas. Os grupos acetila servem para proteger as funcionalidades hidroxila, aumentando a estabilidade e solubilidade do composto em solventes orgânicos. A presença desses grupos funcionais influencia a reatividade do composto, tornando-o um intermediário valioso na síntese de carboidratos e glicosídeos mais complexos. Além disso, as características estruturais do composto contribuem para suas potenciais aplicações em química medicinal e ciência dos materiais.
Fórmula:C14H20N3O9
InChI:InChI=1/C14H20N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-15H,5H2,1-4H3/q+1
SMILES:CC(=O)OCC1C(C(C(C(NN=N)O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Sinónimos:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 1-Azido-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-2,3,4,6-O-Acetyl-Beta-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-B-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 2-[(acetyloxy)methyl]-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1-{3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}triaza-1,2-dien-2-ium (non-preferred name)
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide
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