CAS 140158-13-0

5'-trifosfato de 4'-azidotimidina

Descrição:

5'-trifosfato de 4'-azidotimidina (AZT-TP) é um análogo de nucleotídeo derivado da timidina, caracterizado pela presença de um grupo azido na posição 4' do açúcar ribose. Essa modificação aumenta seu potencial como agente antiviral, particularmente no tratamento do HIV, pois pode ser incorporado ao DNA viral durante a replicação, levando à terminação da cadeia. AZT-TP é um trifosfato, o que significa que contém três grupos fosfato, contribuindo para seu estado de alta energia e facilitando seu papel como substrato para a transcriptase reversa viral. O composto exibe uma natureza polar devido aos grupos fosfato, tornando-o solúvel em ambientes aquosos, o que é crucial para sua atividade biológica. Seu mecanismo de ação envolve a inibição competitiva da enzima transcriptase reversa, interrompendo, em última análise, a replicação viral. AZT-TP também é notável por seus potenciais efeitos colaterais, pois sua incorporação no DNA do hospedeiro pode levar à citotoxicidade. No geral, 5'-trifosfato de 4'-azidotimidina é um composto significativo na terapia antiviral, particularmente no contexto do tratamento do HIV.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

InChI: InChI=1/C10H16N5O14P3/c1-5-3-15(9(18)12-8(5)17)7-2-6(16)10(27-7,13-14-11)4-26-31(22,23)29-32(24,25)28-30(19,20)21/h3,6-7,16H,2,4H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)(H,12,17,18)(H2,19,20,21)/t6-,7+,10+/m0/s1

Sinónimos:

• Adrt 5'-triphosphate
• Adrt-TP
• Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate),4'-azido-
• [(2R,3S,5R)-2-azido-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxy-phosphoryl) hydrogen phosphate
• 4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

4-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

Ref: 7W-GN2897

4'-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5-triphosphate (4AZTTP) is a deoxyribonucleoside that has been synthesized as an analog to thymidine. It has potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV), and has been shown to be more effective than 2',3'-dideoxyinosine in inhibiting HIV replication. 4AZTTP inhibits the viral enzyme reverse transcriptase, which is crucial for the replication of HIV. This drug is activated by cellular enzymes and phosphorylated to 4'-azidothymidine 5'-triphosphate monophosphate, which can then bind to the viral DNA template and inhibit synthesis of RNA strands. The kinetic properties of 4AZTTP have been studied in detail using human lymphocytes as a model system for HIV infection.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 523.18 g/mol

Ref: 3D-NA13340

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate targets HIV-1 reverse transcriptase and human DNA polymerases alpha & beta.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 523.18

Ref: TM-T29431