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CAS 141892-41-3

:

N(alpha)-fmoc-S-(4-metoxibenzil)-L-cisteína

Descrição:
N(alpha)-fmoc-S-(4-metoxibenzil)-L-cisteína é um derivado do aminoácido cisteína, caracterizado pela presença de um grupo protetor 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) e uma cadeia lateral de 4-metoxibenzila. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde o grupo Fmoc atua como um grupo protetor para o grupo amino, permitindo reações de desproteção e acilação seletivas. A presença do átomo de enxofre no resíduo de cisteína é significativa, pois pode participar da formação de ligações dissulfeto, contribuindo para a estabilidade e o dobramento de peptídeos e proteínas. O grupo metoxibenzila melhora o caráter hidrofóbico da molécula, o que pode influenciar a solubilidade e a interação com outras moléculas. No geral, N(alpha)-fmoc-S-(4-metoxibenzil)-L-cisteína é valorizado na pesquisa bioquímica e em aplicações farmacêuticas por seu papel na construção de estruturas peptídicas complexas, mantendo a integridade do resíduo de cisteína.
Fórmula:C26H25NO5S
InChI:InChI=1/C26H25NO5S/c1-31-18-12-10-17(11-13-18)15-33-16-24(25(28)29)27-26(30)32-14-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t24-/m0/s1
SMILES:COc1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-Cys(Mob)-OH
  • Fmoc-Cys(4-MeO-Bzl)-OH
  • Fmoc-Cys(pMeOBzl)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteine
  • Fmoc-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(4-Methoxybenzyl)-L-Cysteine
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