CAS 14277-97-5

Ácido domoico

Descrição:

Ácido domoico é um aminoácido que ocorre naturalmente e é uma potente neurotoxina, conhecido principalmente por seu papel nas biotoxinas marinhas associadas a florescimentos algais nocivos, particularmente de espécies como Pseudo-nitzschia. É classificado como um análogo do glutamato, o que lhe permite interagir com os receptores de glutamato no sistema nervoso, potencialmente levando à excitotoxicidade e efeitos neurodegenerativos. A substância tem uma fórmula molecular de C15H19N O6 e apresenta múltiplos grupos funcionais, incluindo ácidos carboxílicos e uma amina, contribuindo para sua solubilidade em água. Ácido domoico é conhecido por causar intoxicação amnésica por mariscos (ASP) em humanos e animais marinhos, caracterizada por sintomas como desconforto gastrointestinal, comprometimento neurológico e, em casos graves, morte. Sua estrutura inclui um sistema de anel bicíclico, que é crucial para sua atividade biológica. Devido à sua toxicidade, Ácido domoico é monitorado em frutos do mar e ambientes marinhos para garantir a segurança da saúde pública.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

InChI: InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N

SMILES: C(C(O)=O)[C@H]1[C@@H](\C(=C/C=C/[C@H](C(O)=O)C)\C)CN[C@@H]1C(O)=O

Sinónimos:

• (2S,3S,4S)-2-Carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-3-pyrrolidineacetic acid
• (3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-L-proline
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-, [2S-[2α,3β,4β(1Z,3E,5S*)]]-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-, (2S,3S,4S)-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl]-, (2S,3S,4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Domoic acid
• Domoic Acid, Mytilus edulis
• Domoic acid = Domoins�ure
• NSC 288031
• Domoic acid

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Peso molecular: 311.33

Ref: 4Z-D-811

Domoic Acid-d3

Produto Controlado

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅D₃H₁₈NO₆

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 314.349

Ref: TR-D531302

Domoic Acid

Produto Controlado

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Cor e Forma: Beige

Peso molecular: 311.33

Ref: TR-D531300

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution

CAS: 14277-97-5

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution, is a neurotoxic compound derived from certain species of marine algae, specifically from the genus Pseudo-nitzschia. It acts as a potent excitotoxin by binding to kainate glutamate receptors in the central nervous system, leading to excessive neuronal excitation and potential neurotoxicity. This overstimulation can cause damage to neurons, leading to a variety of neurological effects.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 311.33 g/mol

Ref: 3D-XD184364

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Domoic acid is a neurotoxin that has been shown to induce neuronal death in vitro and in vivo. Domoic acid inhibits the activity of ligand-gated ion channels, which increases the cytosolic Ca2+ concentration. This toxin also induces mitochondrial membrane potential loss, causing apoptosis. Domoic acid binds to the NMDA receptor and blocks glutamate binding. It also inhibits ATP synthase by competing with ADP for binding sites on the enzyme's F1 portion. Domoic acid has low potency as a neurotoxin because it does not readily cross the blood-brain barrier or enter cells via passive diffusion.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Pureza: Min. 90 Area-%

Cor e Forma: Beige Powder

Peso molecular: 311.33 g/mol

Ref: 3D-FD168217