CAS 145414-76-2

6′,7′-Dihidroxibergamotina

Descrição:

6′,7′-Dihidroxibergamotina é um composto que ocorre naturalmente classificado como um furanocumarina, encontrado principalmente em toranja e outras frutas cítricas. É conhecido por seu papel potencial na influência do metabolismo de medicamentos, particularmente através de sua interação com as enzimas do citocromo P450, que podem afetar a biodisponibilidade de vários fármacos. Este composto apresenta dois grupos hidroxila nas posições 6′ e 7′ da estrutura da bergamottina, contribuindo para sua reatividade química e atividade biológica. 6′,7′-Dihidroxibergamotina despertou interesse na farmacologia devido à sua capacidade de inibir certas enzimas, o que pode levar a interações significativas com medicamentos quando consumido com medicamentos metabolizados por essas vias. Além disso, exibe propriedades antioxidantes, sugerindo potenciais benefícios à saúde. Sua estrutura molecular e propriedades fazem dele um objeto de estudo tanto em química de alimentos quanto em farmacologia, particularmente no que diz respeito às influências dietéticas sobre a eficácia e segurança dos medicamentos. Assim como muitos furanocumarinas, é aconselhável ter cautela ao considerar seu consumo junto com certos medicamentos.

Fórmula: C₂₁H₂₄O₆

InChI: InChI=1/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+

Chave InChI: InChIKey=IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQENA-N

SMILES: O(C/C=C(/CCC(C(C)(C)O)O)\C)C=1C2=C(C=C3C1C=CO3)OC(=O)C=C2

Sinónimos:

• 4-[[(2E)-6,7-Dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 4-{[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl]oxy}-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 6,7-Dihydroxybergagamottin
• 6′,7′-Dihydroxybergamottin
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[(6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl)oxy]-, (E)-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-
• Dihydroxybergamottin

6,7-dihydroxy Bergamottin

CAS: 145414-76-2

Fórmula: C₂₁H₂₄O₆

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 372.4117

Ref: IN-DA001D0L

6'-7'-Dihydroxybergamottin

CAS: 145414-76-2

Fórmula: C₂₁H₂₄O₆

Peso molecular: 372.41

Ref: 7W-GK5337

6',7'-Dihydroxy Bergamottin

Produto Controlado

CAS: 145414-76-2

Applications A minor metabolite of Bergamottin (B318400). Metabolization of Bergamottin by cytochromes P 450 2B6 and 3A5.
References Lin, H., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 301, 160 (2002), Hesselink, D., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 74, 245 (2003), Evans, D., et al.: Chem. Res. Toxicol., 17, 3 (2004), Friesner, R., et al.: J. Med. Chem., 47, 1739 (2004), Bumpus, N., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 795 (2005),

Fórmula: C₂₁H₂₄O₆

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 372.41

Ref: TR-D452230

6',7'-Dihydroxy bergamottin

CAS: 145414-76-2

Bergamottin is a naturally occurring flavonoid that is found in grapefruit and other citrus fruit. It has been shown to inhibit the activity of the P-glycoprotein (P-gp) transporter in human cells, which may lead to drug interactions. A number of analytical methods have been developed for the determination of bergamottin in biological samples such as humans, rat liver microsomes, and natural compounds. Bergamottin has been shown to be a potent inhibitor of cytochrome P450 enzymes and can inhibit skin cancer development in mice by inhibiting the growth of human keratinocytes (HK-2 cells). Bergamottin also inhibits tumorigenesis in mice by decreasing cell proliferation and inducing apoptosis in hk-2 cells.

Fórmula: C₂₁H₂₄O₆

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 372.41 g/mol

Ref: 3D-FD22049