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CAS 147795-40-2

:

N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserina lactona

Descrição:
N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserina lactona, comumente referido como 3-oxo-C10-HSL, é uma molécula de sinalização pertencente à classe das acilo-homoserina lactonas (AHLs). Desempenha um papel crucial na detecção de quórum bacteriano, um processo que permite que as bactérias se comuniquem e coordenem seu comportamento com base na densidade populacional. Este composto apresenta um anel de homoserina lactona, que é essencial para sua atividade biológica, e uma cadeia acilo que contribui para suas propriedades hidrofóbicas. A presença de um grupo ceto na terceira posição da cadeia de decanoilo melhora sua estabilidade e reatividade. O 3-oxo-C10-HSL é produzido principalmente por certas bactérias Gram-negativas e está envolvido na regulação de vários processos fisiológicos, incluindo formação de biofilme, produção de fatores de virulência e bioluminescência. Sua capacidade de influenciar a expressão gênica torna-o uma molécula significativa na ecologia microbiana e na patogênese. Além disso, devido ao seu papel na comunicação intercelular, tem aplicações potenciais em biotecnologia e medicina, particularmente no desenvolvimento de estratégias antimicrobianas direcionadas às vias de detecção de quórum.
Fórmula:C14H23NO4
InChI:InChI=1S/C14H23NO4/c1-2-3-4-5-6-7-11(16)10-13(17)15-12-8-9-19-14(12)18/h12H,2-10H2,1H3,(H,15,17)/t12-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N
SMILES:N(C(CC(CCCCCCC)=O)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinónimos:
  • 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
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