CAS 15136-34-2

ciclo(L-leucil-L-triptofilo)

Descrição:

ciclo(L-leucil-L-triptofilo), com o número CAS 15136-34-2, é um dipeptídeo cíclico composto pelos aminoácidos leucina e triptofano. Este composto apresenta uma estrutura cíclica que melhora sua estabilidade em comparação com peptídeos lineares. A presença da cadeia lateral hidrofóbica da leucina contribui para suas potenciais interações com membranas lipídicas e proteínas, enquanto a cadeia lateral indol do triptofano pode participar de interações de empilhamento π-π e ligações de hidrogênio, influenciando sua atividade biológica. ciclo(L-leucil-L-triptofilo) pode exibir várias propriedades biológicas, incluindo atividades antimicrobianas e antioxidantes, tornando-o de interesse na pesquisa farmacêutica. Sua natureza cíclica também pode afetar sua solubilidade e permeabilidade, que são fatores críticos no design de medicamentos. Além disso, a estereoisomeria específica dos aminoácidos na estrutura cíclica pode influenciar sua interação com alvos biológicos, potencialmente levando a efeitos farmacológicos únicos. No geral, este composto representa uma área fascinante de estudo dentro da química de peptídeos e suas aplicações em química medicinal.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

InChI: InChI=1/C17H21N3O2/c1-10(2)7-14-16(21)20-15(17(22)19-14)8-11-9-18-13-6-4-3-5-12(11)13/h3-6,9-10,14-15,18H,7-8H2,1-2H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-,15-/m0/s1

SMILES: CC(C)C[C@H]1C(=N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=N1)O)O

Sinónimos:

• Cyclo(leu-trp)
• 2,5-Piperazinedione, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-, (3S-cis)-
• 2,5-Piperazinedione, 3-(indol-3-ylmethyl)-6-isobutyl-
• (3S,6S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• Cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(L-Leu-L-Trp) is a diketopiperazine metabolite initially derived from Penicillium, exhibiting antibacterial (MICs = 125-1000 µg/ml) and antifungal activities (MICs = 8-64 µg/ml). It also demonstrates antioxidant properties by reducing the production of hydroxy radicals, as evidenced in an electron spin resonance (ESR) spectroscopy assay (IC50 = 1.8 µM). Additionally, Cyclo(L-Leu-L-Trp) has been identified as a bitter compound capable of quickly crossing rat taste cell membranes ex vivo at a 1 mM concentration. Furthermore, it acts as a melatonin receptor agonist in X. laevis melanophores, suppressing cAMP accumulation at a 20 µM concentration, with this effect being negated by the melatonin receptor antagonist luzindole.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 299.374

Ref: TM-TP2515

Cyclo(-Leu-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(-Leu-Trp) is a sweetener that has been used in the food industry for many years. Cyclo(-Leu-Trp) is able to bind with quinine and form a complex that can be detected using analytical methods. Cyclo(-Leu-Trp) has been investigated as a ligand that may be able to bind to receptors on cancer cells, which could lead to new treatments for cancer. Cyclo(-Leu-Trp) also has amphipathic properties and can form liposomes at high concentrations. This molecule has also been studied for its ability to induce transduction of DNA into bacterial cells and cellular thermogenesis.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 299.37 g/mol

Ref: 3D-FC108311