CAS 152044-53-6

Epotilona A

Descrição:

Epotilona A é um produto natural e um membro da família de epotilonas, que são compostos macrocíclicos conhecidos por sua potente atividade antitumoral. É derivado da micobactéria Sorangium cellulosum e exibe uma estrutura que inclui um anel macrolídeo de 16 membros. Epotilona A funciona principalmente como um estabilizador de microtúbulos, semelhante aos taxanos, ligando-se à subunidade β-tubulina dos microtúbulos, inibindo assim sua despolimerização e interrompendo os processos mitóticos normais nas células cancerosas. Esse mecanismo o torna um candidato para a terapia do câncer, particularmente em casos resistentes a tratamentos convencionais. O composto é caracterizado por sua relativamente alta solubilidade em solventes orgânicos e estabilidade moderada em condições fisiológicas. Seu perfil farmacológico inclui citotoxicidade significativa contra várias linhagens celulares cancerosas, tornando-o um assunto de interesse no desenvolvimento de medicamentos. No entanto, como muitos produtos naturais, sua aplicação clínica pode ser limitada por fatores como biodisponibilidade e a complexidade da síntese. No geral, Epotilona A representa uma avenida promissora na busca por agentes anticancerígenos eficazes.

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

InChI: InChI=1S/C26H39NO6S/c1-14-8-7-9-19-21(32-19)11-20(15(2)10-18-13-34-17(4)27-18)33-23(29)12-22(28)26(5,6)25(31)16(3)24(14)30/h10,13-14,16,19-22,24,28,30H,7-9,11-12H2,1-6H3/b15-10+/t14-,16+,19+,20-,21-,22-,24-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@@H]2C[C@]3([C@](O3)(CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O2)[H])[H]

Sinónimos:

• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]-
• Epo A
• Epothilone A
• Epothilone A
• (-)-Epothilone A

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 493.6560

Ref: IN-DA006UJV

Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A)

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Cor e Forma: Off-White Solid

Peso molecular: 493.67

Ref: 4Z-I-069006

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

CAS: 152044-53-6

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

Pureza: 98%

Peso molecular: 493.66g/mol

Ref: 54-OR1023194

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 493.66g/mol

Ref: 54-BUP13471

(-)-Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Peso molecular: 493.66

Ref: 7W-GK4811

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A (Epo A) is a microtubule-stabilizing agent with EC0.01 of 2 μM.

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Pureza: 99.89% - 99.92%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 493.66

Ref: TM-T6490

Epothilone A

Produto Controlado

CAS: 152044-53-6

Applications The epothilones are a novel class of antineoplastic agents possessing antitubulin activity. Epothilone A, B isolated from Sorangium cellulosum was associated with cell cycle arrest at G2/M transition and apoptosis that was resisted with overexpression of β-tubulin and P-glycoprotein in human bladder carcinoma cell.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 493.66

Ref: TR-E588980