CAS 15717-45-0

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato

Descrição:

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato é um derivado de nucleosídeo modificado da guanosina, caracterizado pela presença de um átomo de bromo na posição 8 da base de purina e três grupos acetila ligados aos grupos hidroxila nas posições 2′, 3′ e 5′ do açúcar ribose. Este composto é tipicamente utilizado em pesquisa bioquímica e aplicações sintéticas devido às suas modificações estruturais, que podem influenciar sua atividade biológica e interações com ácidos nucleicos. A presença do átomo de bromo pode aumentar sua reatividade ou alterar suas propriedades de ligação em comparação com a guanosina não modificada. A acetilação dos grupos hidroxila serve para aumentar a lipofilicidade da molécula, potencialmente facilitando sua absorção celular. Como um análogo de nucleosídeo, também pode servir como substrato ou inibidor em reações enzimáticas envolvendo nucleotídeos. No geral, Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato é um composto valioso no estudo da química de ácidos nucleicos e biologia molecular.

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

InChI: InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

SMILES: BrC=1N(C2=C(N1)C(=O)N=C(N)N2)[C@H]3[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O3

Sinónimos:

• 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 2-amino-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 2′,3′,5′-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
• 8-Bromoguanosine 2',3',5'-triacetate
• 8-Bromoguanosine 2′,3′,5′-triacetate
• Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetate
• NSC 174056
• NSC 79210

Guanosine, 8-bromo-, 2',3',5'-triacetate

CAS: 15717-45-0

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 488.2468

Ref: IN-DA001P9M

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

CAS: 15717-45-0

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

Pureza: 95%

Peso molecular: 488.25g/mol

Ref: 54-OR1053498

2'',3'',5''-Tri-O-acetyl-8-bromoadenosine

CAS: 15717-45-0

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Peso molecular: 488.25

Ref: 7W-GN5696

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N

Produto Controlado

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is an intermediate in the synthesis of 8-Aminoguanosine-13C2,15N (A609877). 8-Aminoguanosine-13C2,15N is an isotopic labelled compound of 8-Aminoguanosine (A609875), which is a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase. 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is also a labelled analog of 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (B688325).
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981); Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Fórmula: C₂C₁₄H₁₈Br₁₅NN₄O₈

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 491.226

Ref: TR-B688327

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine

Produto Controlado

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (cas# 15717-45-0) is a compound useful in organic synthesis.
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 488.25

Ref: TR-B688325

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine

CAS: 15717-45-0

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine is a synthetic nucleoside analog that inhibits the growth of tumor cells. It has been shown to inhibit the progression of prostate cancer and cervical cancer by binding to guanosine, preventing its conversion into ATP. This compound also prevents proliferation in hek293 and glioblastoma cells. The mechanism of action may be due to oxidative phosphite formation, which causes DNA damage and subsequent apoptosis.

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Off-White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Peso molecular: 488.25 g/mol

Ref: 3D-NT05775