CAS 158021-47-7

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopiranosiloxi)metil]-2,3-diidroxiheptadecil]hexacosanamida

Descrição:

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopiranosiloxi)metil]-2,3-diidroxiheptadecil]hexacosanamida, com número CAS 158021-47-7, é um lipídio glicosilado complexo. Este composto apresenta uma estrutura de amida de ácido graxo de cadeia longa, que contribui para suas características hidrofóbicas, enquanto a presença do moiety α-D-galactopiranosídeo introduz hidrofobicidade. A estereoquímica indicada pela configuração (1S,2S,3R) sugere arranjos espaciais específicos dos grupos hidroxila, que podem influenciar a atividade biológica do composto e suas interações com as membranas celulares. Sua longa cauda hidrofóbica pode facilitar a incorporação em bicamadas lipídicas, potencialmente afetando a fluidez e permeabilidade da membrana. A cadeia dihidroxiheptadecil aumenta seu potencial para formar ligações de hidrogênio, o que pode ser significativo em contextos biológicos. Este composto pode exibir propriedades relevantes para sinalização celular, dinâmica de membranas ou como um potencial agente terapêutico, particularmente no contexto da pesquisa sobre glicosfingolípidos. Estudos adicionais seriam necessários para elucidar suas funções biológicas específicas e aplicações.

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

InChI: InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60-50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N

SMILES: O(C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Sinónimos:

• Agl-582
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Krn-7000
• Krn7000
• N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-[1(S)-(alpha-D-Galactopyranosyloxymethyl)-2(S),3(R)-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-{(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• N-{(2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• alpha-Galactosylceramide
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Pureza: >95.0%(HPLC)

Cor e Forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 858.34

Ref: 3B-G0509

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide

CAS: 158021-47-7

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 858.3224

Ref: IN-DA00AE7J

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

CAS: 158021-47-7

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

Pureza: 98%

Peso molecular: 858.34g/mol

Ref: 54-OR1062955

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

α-Galactosylceramide (KRN7000) is a synthetic glycolipid with antitumorial and immunostimulatory and is a very potent NKT cell agonist and binds effectively to

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Pureza: 95.00%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 858.32

Ref: TM-T14193

α-Galactosylceramide(a-Gal-Cer) (synthetic)

CAS: 158021-47-7

Fórmula: C50H99NO9

Pureza: >98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 858.32

Ref: 48-56-1047

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Peso molecular: 858.3

Ref: 7W-GL2066

KRN7000

Produto Controlado

CAS: 158021-47-7

Stability Hygroscopic
Applications Galactosylceramides play an important roles in promoting the regulation of nerve cells, regulating protein kinase C activities and modulating the function of the hormone receptor. It has shown to have significant immunostimulatory and anti-umor activity in mice with liver metastasis of the Colon26 adenocarcinoma.
References Morita, M., et al.: J. Med. Chem., 38, 2176 (1995), Sakai, T., et al.: J. Med. Chem., 42, 1836 (1999),

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 858.32

Ref: TR-K660000

a-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Ligand for human and mouse NKT cells

Fórmula: C₅₀H₉₉NO₉

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: White Slightly Yellow Powder

Peso molecular: 858.32 g/mol

Ref: 3D-MG15978