CAS 158171-14-3

Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina

Descrição:

Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina é um derivado de aminoácido fosforilado comumente utilizado na síntese de peptídeos e bioconjugação. Apresenta um grupo protetor de fenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é amplamente utilizado para a proteção de grupos amino durante a síntese de peptídeos. A presença de um grupo benzilfosforila indica que contém um moiety de ácido fosfônico, que pode desempenhar um papel crucial na sinalização biológica e nas interações. Este composto é caracterizado por sua capacidade de participar de várias reações químicas, incluindo reações de fosforilação e acoplamento, tornando-o valioso no desenvolvimento de fosfopeptídeos. Sua estrutura permite a introdução de resíduos de fosfoserina em peptídeos, que podem imitar modificações pós-traducionais encontradas em proteínas. O composto é tipicamente solúvel em solventes orgânicos e pode exibir padrões de reatividade específicos devido à presença das funcionalidades fosfo e aminoácido. No geral, Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina serve como uma ferramenta importante na química orgânica sintética e na bioquímica para estudar a função e as interações das proteínas.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

InChI: InChI=1/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinónimos:

• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)
• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-L-Phosphoserine
• Fmoc-O-Benzyl-L-Phosphoserine
• Fmoc-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH
• Fmoc-Serine(Po(Obzl)Oh)-Oh
• O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• Fmoc-Ser(PO(OBzl))-OH

O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

CAS: 158171-14-3

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 95%

Peso molecular: 497.44

Ref: 02-H52168

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

CAS: 158171-14-3

Building block for the synthesis of phosphoserine-containing peptides. Harris et al. observed a considerable extent of S-benzylation of adjacent Met residues during microwave-assisted TFA cleavage. Attard et al. recommend the use of cyclohexylamine/DCM (1:1) for Fmoc removal to minimize concomitant β-elimination.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 97.96%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 01-4029345

L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphinyl]-

CAS: 158171-14-3

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 97%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 497.4337

Ref: IN-DA001Q0N

Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

CAS: 158171-14-3

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: ≥ 97.0%

Cor e Forma: Off-white powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 7W-GM3202

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

Pureza: 98%

Peso molecular: 497.43g/mol

Ref: 54-OR1013380

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine is a fmoc-protected phosphoserine derivative for efficient synthesis of phosphoserine-containing peptides via standard fmoc SPPS. Compatible with common activators such as PyBOP or TBTU, it remains stable during piperidine deprotection and enables incorporation of multiple phosphoserine residues, for example successful syntheses of phospholamban and human salivary statherin. In certain cases,  β-piperidinylalanine formation may occur during N-terminal Ser(PO(OBzl)OH) Fmoc deprotection, especially under microwave conditions.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: Min. 97 Area-%

Cor e Forma: White Off-White Powder

Peso molecular: 497.43 g/mol

Ref: 3D-FF47773

Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

CAS: 158171-14-3

M03387 - Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 10-M03387