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CAS 158171-15-4

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina, comumente referido como Fmoc-Ser(PO3H2), é um derivado fosfonado do aminoácido serina. Este composto apresenta um grupo protetor fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é amplamente utilizado na síntese de peptídeos para proteger o grupo amino dos aminoácidos. A presença do grupo fosfono introduz propriedades únicas, como maior polaridade e potencial para atividade biológica aprimorada, tornando-o útil em várias aplicações bioquímicas. A estrutura inclui uma espinha dorsal de serina, que contribui para seu papel na síntese e modificação de proteínas. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de fosfopeptídeos e pode servir como substrato para quinases ou outras enzimas que interagem com aminoácidos fosforilados. Sua estabilidade em condições laboratoriais padrão e compatibilidade com vários reagentes de acoplamento fazem dele uma ferramenta valiosa em química orgânica e medicinal. No geral, N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina é significativo na pesquisa envolvendo química de peptídeos e fosfoproteômica.
Fórmula:C18H18NO8P
InChI:InChI=1S/C18H18NO8P/c20-17(21)16(10-27-28(23,24)25)19-18(22)26-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,21)(H2,23,24,25)/t16-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](COP(=O)(O)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, dihydrogen phosphate (ester)
  • Fmoc-pSer-OH
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-
  • Fmoc-phospho-L-serine
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