CAS 15839-78-8

UDP-arabinose

Descrição:

UDP-arabinose, ou difosfato de uridina arabinose, é um açúcar nucleotídico que desempenha um papel crucial na biossíntese de polissacarídeos, particularmente na formação de componentes da parede celular das plantas. É um derivado do difosfato de uridina (UDP) e arabinose, um açúcar de cinco carbonos. UDP-arabinose serve como doador de glicosila em várias reações de glicosilação, facilitando a transferência de resíduos de arabinose para cadeias de polissacarídeos em crescimento. Este composto é essencial na síntese de pectina e hemicelulose, que são vitais para a estrutura e integridade das plantas. UDP-arabinose é tipicamente encontrado no citoplasma das células vegetais e está envolvido em vias metabólicas que contribuem para a modificação e expansão da parede celular. Seu papel na biologia das plantas o torna um assunto de interesse em estudos relacionados ao desenvolvimento das plantas, respostas ao estresse e bioengenharia para melhorar características das culturas. O composto é caracterizado por sua estabilidade em condições fisiológicas, embora possa ser sensível à hidrólise na presença de certas enzimas.

Fórmula: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

InChI: InChI=1S/C14H22N2O16P2/c17-5-3-28-13(11(22)8(5)19)31-34(26,27)32-33(24,25)29-4-6-9(20)10(21)12(30-6)16-2-1-7(18)15-14(16)23/h1-2,5-6,8-13,17,19-22H,3-4H2,(H,24,25)(H,26,27)(H,15,18,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12+,13+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=DQQDLYVHOTZLOR-IAZOVDBXSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Sinónimos:

• UDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinose
• UDP-arabinose
• UDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-diphosphate arabinoside
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine diphosphate arabinose
• Uridine diphospho-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine diphosphoarabinose
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-L-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-arabinopyranosyl ester

UDP-b-L-arabinopyranose

CAS: 15839-78-8

UDP-b-L-arabinopyranose is a nucleotide sugar that is used in the synthesis of proteins and other macromolecules. It is synthesized from uridine and d-ribulose 5-phosphate by the enzyme ribulokinase. The reaction between UDP, b-L-arabinofuranose, and ATP, catalyzed by arabinofuranosyl transferase, produces UDP-b-L-arabinopyranose. This nucleotide sugar can be converted to UDP-b-(1→4)-glucuronate by the enzyme glucuronosyltransferase. This process plays an important role in plant physiology as well as in cell wall biosynthesis. The optimal pH for this conversion is 7.5 to 8.2.

Fórmula: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 536.28 g/mol

Ref: 3D-MU07659