CAS 158440-71-2

(-)-Irofulven

Descrição:

(-)-Irofulven, também conhecido como ácido 5-hidróxi-1,4-dihidro-1,4-dioxo-2-naftalenocarboxílico, é um composto sintético derivado do produto natural illudina S, que é conhecido por suas propriedades antitumorais. Este composto exibe um mecanismo de ação único, funcionando principalmente como um agente alquilante que interage com o DNA, levando à interrupção dos processos celulares e, em última instância, induzindo a apoptose em células cancerosas. (-)-Irofulven é caracterizado por sua capacidade de formar ligações covalentes com locais nucleofílicos no DNA, o que contribui para seus efeitos citotóxicos. Geralmente é administrado em um ambiente clínico para o tratamento de várias malignidades, incluindo tumores sólidos. O composto é notável por sua toxicidade relativamente baixa em comparação com agentes quimioterapêuticos tradicionais, tornando-se um tema de interesse na pesquisa do câncer. Além disso, sua solubilidade e estabilidade em sistemas biológicos são fatores importantes que influenciam sua eficácia terapêutica. Estudos em andamento continuam a explorar seu potencial em terapias combinadas e sua eficácia contra linhagens celulares cancerosas resistentes.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

InChI: InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N

SMILES: CC=1C2([C@@](C)(O)C(=O)C=3C1C(CO)=C(C)C3)CC2

Sinónimos:

• (-)-(Hydroxymethyl)acylfulvene
• (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
• (6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one
• 6-Hmaf
• Hmaf
• Hydroxymethylacylfulvene
• Irofulven
• Mgi-114
• Nsc-683863
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (6′R)-
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (R)-
• (6'R)-6'-Hydroxy-3'-(hydroxyMethyl)-2',4',6'-triMethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
• Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (6'R)-
• [14C]-Irofulven
• Irofulvene

(6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one

CAS: 158440-71-2

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 246.3016

Ref: IN-DA001Q6R

(-)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Irofulven is an agent of DNA-damaging and antitumor. It is used for the treatment of advanced solid tumors, including prostate, ovarian, and pancreatic cancers.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 246.30

Ref: TM-T24176

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Peso molecular: 246.31

Ref: 4Z-I-151001

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

(R)-Irofulven is a cytotoxic agent that acts by inhibiting the mitochondrial membrane potential. It has been shown to have high potency against carcinoma cell lines and has been used in toxicity studies. (R)-Irofulven is also effective against high-resistant cells, such as intramolecular hydrogen. This drug induces caspase-independent cell death and chemical stability, which makes it a good candidate for use in children. The concentration-time curve of (R)-Irofulven shows that this drug kills cancer cells at low concentrations and has a long elimination half-life, making it an ideal candidate for cancer treatment.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 246.3 g/mol

Ref: 3D-FI24650

(R)-Irofulven

Produto Controlado

CAS: 158440-71-2

Applications Semi-synrhetic antitumor agent derived from Illudin S. Inhibits DNA synthesis and induces apoptosis in tumor cells. Antineoplastic.
References Woynarowski, J.M., et al.: Biochem. Pharmacol., 54, 1181 (1997), Alexandre, J., et al.: Clin. Cancer Res., 10, 3377 (2004), Senzer, N., et al.: Am. J. Clin. Oncol., 28, 36 (2005),

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 246.31

Ref: TR-I769500