CAS 17199-43-8

5'-desoxi-5'-fluorotimidina

Descrição:

5'-Deoxifluorotimidina, comumente referida como FTD, é um análogo de nucleosídeo da timidina onde um átomo de flúor substitui o grupo hidroxila na posição 5'. Essa modificação aumenta sua estabilidade e altera sua atividade biológica, tornando-a um composto valioso em química medicinal, particularmente no tratamento do câncer. A FTD é utilizada principalmente como um agente antiviral e anticancerígeno, funcionando como um substrato para a síntese de DNA e inibindo a atividade das timidinas quinases. Seu mecanismo de ação envolve a incorporação no DNA, levando à terminação da cadeia durante a replicação. O composto é tipicamente administrado em forma fosforilada, que é mais biologicamente ativa. Em termos de propriedades físicas, a FTD é um sólido branco a off-white, solúvel em água e solventes orgânicos, e possui um ponto de fusão relativamente baixo. Sua farmacocinética e metabolismo são áreas significativas de pesquisa, pois influenciam sua eficácia terapêutica e perfil de segurança. No geral, a 5'-deoxifluorotimidina representa uma ferramenta importante no desenvolvimento de terapias direcionadas para várias malignidades.

Fórmula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChI: InChI=1/C10H13FN2O4/c1-5-4-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(14)7(3-11)17-8/h4,6-8,14H,2-3H2,1H3,(H,12,15,16)

Chave InChI: InChIKey=MYWVPKQWFIVGJZ-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CF)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Sinónimos:

• 1-(2,5-dideoxy-5-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',5'-Dideoxy-5'-fluorothymidine
• 2′,5′-Dideoxy-5′-fluorothymidine
• 5'-Fluorodeoxythymidine
• 5′-Fluoro-5′-deoxythymidine
• Nsc 142845
• Thymidine, 5'-deoxy-5'-fluoro- (8CI)(9CI)
• Thymidine, 5′-deoxy-5′-fluoro-
• 5'-Deoxy-5'fluorothymidine
• 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine
• 5′-Deoxy-5′-fluorothymidine

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine

CAS: 17199-43-8

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is a cytotoxic agent that inhibits the synthesis of DNA by binding to the enzyme thymidylate synthase and preventing the formation of thymine nucleotide. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine has shown to be effective against herpes simplex virus, murine bone, and tissue culture cells. This drug also inhibits cellular proliferation in vitro and can be used in chemotherapy treatment. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is synthesized from guanine by an enzyme called deoxyguanosine kinase. The biosynthesis of this drug involves two steps: conversion of guanine to xanthosine monophosphate (XMP) and conversion of XMP to 5'-deoxy-5'-fluorothymidine (dFTP).

Fórmula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND78221