CAS 17401-06-8

(-)-1,4-di-O-benzil-L-treitol

Descrição:

(-)-1,4-di-O-benzil-L-treitol é um composto orgânico quiral caracterizado por sua estrutura, que inclui dois grupos benzila ligados a uma espinha dorsal de treitol. Este composto é um derivado de álcool de açúcar, especificamente um diol, e é conhecido por suas potenciais aplicações em síntese orgânica e como um bloco de construção quiral na indústria farmacêutica. A presença dos grupos benzila melhora suas propriedades hidrofóbicas, tornando-o menos solúvel em água em comparação com suas contrapartes não modificadas. (-)-1,4-di-O-benzil-L-treitol pode participar de várias reações químicas, incluindo oxidação e redução, devido aos seus grupos funcionais hidroxila. Sua quiralidade é significativa em sistemas biológicos, pois pode exibir diferentes atividades biológicas em comparação com seu enantiômero. O composto é tipicamente manuseado com precauções de segurança padrão de laboratório, como muitos produtos químicos orgânicos, e é armazenado em condições que previnem a degradação. No geral, suas características estruturais e propriedades únicas o tornam um composto valioso na química orgânica sintética.

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

InChI: InChI=1/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@@H]([C@H](COCc1ccccc1)O)O

Sinónimos:

• (2S,3S)-()-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol
• (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: >98.0%(GC)

Cor e Forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 302.37

Ref: 3B-D2240

2,3-Butanediol, 1,4-bis(phenylmethoxy)-, (2S,3S)-

CAS: 17401-06-8

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 302.3649

Ref: IN-DA001ZDS

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol is an organic compound that belongs to the group of homochiral compounds. It can be synthesized from l-tartaric acid and benzaldehyde. The reaction starts with a base addition to the carbonyl group of the acid, followed by nucleophilic attack at the carbonyl carbon by a hydroxyl group on the benzaldehyde. This reaction is mechanistic, showing electron transfer as well as desymmetrization. (-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol can be used for asymmetric synthesis of alkanes and tetrahydrofurans without requiring any chiral reagents or catalysts. It has also been shown to react with acetone and ethylene glycol in dioxolane and alkylation reactions.

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 302.36 g/mol

Ref: 3D-MD59967