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CAS 17575-20-1

:

Lanatosídeo A

Descrição:
Lanatosídeo A é um glicosídeo cardíaco derivado das folhas da planta Digitalis lanata, comumente conhecida como dedaleira lanosa. É caracterizado por sua capacidade de aumentar a força da contração miocárdica, tornando-o útil no tratamento de certas condições cardíacas, particularmente insuficiência cardíaca e fibrilação atrial. O composto apresenta um núcleo esteroide com um anel de lactona e múltiplos grupos de açúcar, que contribuem para sua atividade farmacológica. Lanatosídeo A exibe uma potência relativamente alta e possui uma janela terapêutica estreita, necessitando de monitoramento cuidadoso dos níveis séricos durante o tratamento para evitar toxicidade. Seu mecanismo de ação envolve a inibição da bomba Na+/K+ ATPase, levando ao aumento das concentrações intracelulares de sódio e cálcio, o que melhora a contratilidade cardíaca. Além disso, Lanatosídeo A é conhecido por seus potenciais efeitos colaterais, incluindo distúrbios gastrointestinais e arritmias, particularmente em casos de overdose. Assim como outros glicosídeos cardíacos, é importante considerar fatores específicos do paciente ao prescrever este medicamento.
Fórmula:C49H76O19
InChI:InChI=1/C49H76O19/c1-22-43(66-38-18-33(53)44(23(2)61-38)67-39-19-34(63-25(4)51)45(24(3)62-39)68-46-42(57)41(56)40(55)35(20-50)65-46)32(52)17-37(60-22)64-28-9-12-47(5)27(16-28)7-8-31-30(47)10-13-48(6)29(11-14-49(31,48)58)26-15-36(54)59-21-26/h15,22-24,27-35,37-46,50,52-53,55-58H,7-14,16-21H2,1-6H3/t22-,23-,24?,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33+,34+,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48-,49+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=YFGQJKBUXPKSAW-YSTAXILLSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5C[C@H](O)[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](OC(C)=O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)[C@@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=9COC(=O)C9)[H])[H]
Sinónimos:
  • (3beta,5beta)-3-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-(5xi)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • (3β,5β)-3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • 20(22),5Beta-Cardenolid-3Beta,14Beta-Diol 3Beta-(O-Beta-D-Glucopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-[3-O-Acetyldigitoxopyranosyl]-1(1->4)O-Beta-D-Digitoxopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-Digitoxopyranoside)
  • 3-{[hexopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[[O-[O-(O-glucosyldigitoxosyl)digitoxosyl]digitoxosyl]oxy]-14-hydroxy-, acetate
  • Adigal
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
  • Digilanida
  • Digilanide A
  • Digitoxigenin+2Digitoxose+Acetyl-Digilanidobose
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    Lanatoside A

    CAS:
    <p>Lanatoside A is a cardiac glycoside found in the plant "Lantana camara" and other plants of the family Verbenaceae. Lanatoside A is structurally characterized by an oxygenated hydroxyl group at C-3, which is present in the natural compound secoisolariciresinol. It has been shown to have inhibitory effects on enzymes involved in congestive heart failure such as myosin light chain kinase and serine/threonine protein kinase. Lanatoside A also has been shown to have immunomodulatory properties and may be beneficial for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. The enzyme activities are inhibited by lanatosides at low pH values (pH 5-6) but not at high pH values (pH 7-8).</p>
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    Ref: 3D-FL137799

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