CAS 17617-45-7: (-)-Picrotoxina

Descrição: (-)-Picrotoxina é um composto orgânico que ocorre naturalmente e é classificado como um sesquiterpeno bicíclico. É derivado principalmente das sementes da planta Anamirta cocculus, comumente conhecida como baga de peixe ou cocculus indicus. Este composto é conhecido por suas propriedades neurotóxicas, atuando como um potente antagonista do receptor GABA_A, que desempenha um papel crucial na neurotransmissão inibitória no sistema nervoso central. Como resultado, (-)-Picrotoxina pode induzir convulsões e tem sido estudado por seus efeitos na excitabilidade neuronal. A substância é tipicamente encontrada como um sólido cristalino branco e é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. Devido à sua natureza tóxica, é importante manusear (-)-Picrotoxina com cautela em ambientes de laboratório. Suas aplicações se estendem à pesquisa em neurofarmacologia e toxicologia, onde serve como uma ferramenta valiosa para estudar as vias de sinalização GABAérgicas. No entanto, devido à sua toxicidade, não é utilizado terapeuticamente em humanos.

Fórmula: C₁₅H₁₆O₆

InChI: InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N

SMILES: O=C1OC2C3OC(=O)C45OC5CC(O)(C1C2C(=C)C)C34C

Sinónimos:

• (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
• 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
• Ai3-41571
• Nsc 129537
• Picrotoxinin (from Anamirta cocculus seed)
• Picrotoxinine
• Unii-9K011Nuf0R
• (-)-Picrotoxinin
• Picrotoxinin

Picrotoxinin CRS

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecular: 292.2839

3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: 95%
• Cor e Forma: Solid
• Peso molecular: 292.28394

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecular: 292.28

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Lactone

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Cor e Forma: Powder
• Peso molecular: 292.29

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Picrotoxinin is a hydroxylated fatty acid that inhibits the function of the enzyme polymerase chain …

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: Min. 95%
• Cor e Forma: Powder
• Peso molecular: 292.28 g/mol

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Picrotoxinin blocks chloride channels, antagonizes GABAA noncompetitively (IC50: 1.15 μM, α1β2γ2L), and induces convulsions.

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: 98.07%
• Cor e Forma: Solid
• Peso molecular: 292.28