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CAS 17617-45-7

:

(-)-Picrotoxina

Descrição:
(-)-Picrotoxina é um composto orgânico que ocorre naturalmente e é classificado como um sesquiterpeno bicíclico. É derivado principalmente das sementes da planta Anamirta cocculus, comumente conhecida como baga de peixe ou cocculus indicus. Este composto é conhecido por suas propriedades neurotóxicas, atuando como um potente antagonista do receptor GABA_A, que desempenha um papel crucial na neurotransmissão inibitória no sistema nervoso central. Como resultado, (-)-Picrotoxina pode induzir convulsões e tem sido estudado por seus efeitos na excitabilidade neuronal. A substância é tipicamente encontrada como um sólido cristalino branco e é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. Devido à sua natureza tóxica, é importante manusear (-)-Picrotoxina com cautela em ambientes de laboratório. Suas aplicações se estendem à pesquisa em neurofarmacologia e toxicologia, onde serve como uma ferramenta valiosa para estudar as vias de sinalização GABAérgicas. No entanto, devido à sua toxicidade, não é utilizado terapeuticamente em humanos.
Fórmula:C15H16O6
InChI:InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]34[C@](O3)(C[C@@]1(O)[C@@]5([C@H](C(C)=C)[C@]([C@]2(OC4=O)[H])(OC5=O)[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
  • 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
  • Ai3-41571
  • Nsc 129537
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