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CAS 177966-64-2

:

(R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina

Descrição:
(R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina é um derivado do aminoácido fenilalanina, modificado com um grupo protetor de 9-fluorenilmetoxicarbonila (FMOC) e um átomo de flúor na posição para do anel fenílico. Este composto é caracterizado por sua natureza quiral, como indicado pela configuração (R), que desempenha um papel crucial em sua atividade biológica e interações. O grupo FMOC serve como um moiety protetor, comumente utilizado na síntese de peptídeos para evitar reações indesejadas durante o acoplamento de aminoácidos. A presença do átomo de flúor aumenta a lipofilicidade do composto e pode influenciar suas propriedades de ligação em sistemas biológicos. (R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina é frequentemente utilizado na síntese de peptídeos e proteínas, particularmente em estudos envolvendo relações estrutura-atividade e design de fármacos. Sua estabilidade sob condições laboratoriais padrão e compatibilidade com vários reagentes de acoplamento fazem dele uma ferramenta valiosa em química orgânica e medicinal. Além disso, as propriedades únicas do composto podem contribuir para suas potenciais aplicações em farmacêutica e bioquímica.
Fórmula:C24H20FNO4
InChI:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=IXUMACXMEZBPJG-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-4-fluorophenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-
  • Fmoc-4-Fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-FluoroPhenylalanine
  • Fmoc-D-4-Fluorophe
  • Fmoc-D-Phe(4-F)-OH
  • Fmoc-p-fluoro-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluorophenyl-D-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
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