CAS 178119-94-3
:N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-hidroxi-L-triptofano
Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-hidroxi-L-triptofano, comumente referido como Fmoc-5-hidroxil-L-triptofano, é um derivado do aminoácido triptofano, modificado para incluir um grupo protetor fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto é caracterizado por seu papel na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida, onde o grupo Fmoc atua como um moiety protetor para o grupo amino, permitindo reações seletivas. A presença do grupo hidroxila na posição 5 do anel indol aumenta sua solubilidade e reatividade, tornando-o útil em várias aplicações bioquímicas. O composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilsulfóxido (DMSO) e dimetilformamida (DMF). Sua estrutura molecular contribui para sua estabilidade e reatividade, tornando-o um intermediário valioso na síntese de peptídeos bioativos e produtos farmacêuticos. Dados de segurança devem ser consultados para manuseio, assim como com todas as substâncias químicas, para garantir práticas laboratoriais adequadas.
Fórmula:C26H22N2O5
InChI:InChI=1S/C26H22N2O5/c29-16-9-10-23-21(12-16)15(13-27-23)11-24(25(30)31)28-26(32)33-14-22-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)22/h1-10,12-13,22,24,27,29H,11,14H2,(H,28,32)(H,30,31)/t24-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=LORJESUTFPMFAV-DEOSSOPVSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1)=CC=C(O)C2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:- L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-hydroxy-
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-hydroxy-L-tryptophan
- (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
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Fmoc-Trp(5-OH)-OH
CAS:Fmoc-Trp(5-OH)-OH is a molecule that has been shown to have anticancer activity. It inhibits the proliferation of cancer cells and inhibits the production of fatty acids. It also has antiinflammatory properties and inhibits the growth of bacteria by inhibiting chloride channels. Fmoc-Trp(5-OH)-OH has been shown to inhibit the binding of 4-methylumbelliferone (4MU) to human erythrocytes, which is an indicator of its capability as a coumarin derivative. Fmoc-Trp(5-OH)-OH has also been found to be effective against tuberculosis through hydrogen bond interactions with the enzyme mycobacterium tuberculosis DNA polymerase.Fórmula:C26H22N2O5Pureza:Min. 95%Cor e Forma:PowderPeso molecular:442.5 g/mol



