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CAS 180181-06-0

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ácido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbenzenopropanoico

Descrição:
ácido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbenzenopropanoico, comumente referido como Fmoc-α,α-dimetilfenilalanina, é um derivado sintético de aminoácidos amplamente utilizado na síntese de peptídeos. Este composto apresenta um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é crucial para a proteção seletiva do grupo amino durante a montagem de peptídeos. A presença do grupo ácido α,α-dimetilbenzenopropanoico contribui para suas características hidrofóbicas, melhorando a estabilidade e solubilidade dos peptídeos em solventes orgânicos. O grupo Fmoc pode ser facilmente removido em condições básicas, permitindo o acoplamento subsequente de aminoácidos na síntese de peptídeos em fase sólida. Além disso, o composto exibe boa estabilidade térmica e é geralmente estável em condições laboratoriais padrão. Sua estrutura única permite a introdução de impedância estérica, que pode influenciar a conformação e a atividade biológica dos peptídeos resultantes. No geral, este composto é uma ferramenta essencial no campo da química orgânica e bioquímica para a síntese de estruturas peptídicas complexas.
Fórmula:C26H25NO4
InChI:InChI=1S/C26H25NO4/c1-26(2,24(28)29)23(17-10-4-3-5-11-17)27-25(30)31-16-22-20-14-8-6-12-18(20)19-13-7-9-15-21(19)22/h3-15,22-23H,16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)
Chave InChI:InChIKey=OYYUBDKZAYPZCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(C(C(O)=O)(C)C)C1=CC=CC=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • N-Fmoc-β-phenyl-α,α-dimethyl-β-alanine
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzenepropanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethyl-
  • 3-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
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