CAS 182362-51-2

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Diidroxi-1-(hidroximetil)heptadecil]hexacosanamida

Descrição:

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Diidroxi-1-(hidroximetil)heptadecil]hexacosanamida, com número CAS 182362-51-2, é um composto orgânico complexo caracterizado por sua estrutura de amida de ácido graxo de cadeia longa. Esta substância apresenta uma espinha dorsal de hexacosanamida, que consiste em uma cadeia de 26 carbonos, e é modificada com um grupo hidroximetílico e dois grupos hidroxila em centros estereogênicos específicos, contribuindo para suas propriedades hidrofílicas. A presença de múltiplos grupos hidroxila aumenta seu potencial para ligações de hidrogênio, o que pode influenciar sua solubilidade e interação com membranas biológicas. Este composto provavelmente exibirá propriedades semelhantes a surfactantes devido à sua natureza anfifílica, tornando-o de interesse em várias aplicações, incluindo farmacêuticas e cosméticos. Além disso, a estereoquímica indicada pela configuração (1S,2S,3R) sugere arranjos espaciais específicos que podem afetar sua atividade biológica e interação com receptores ou enzimas. No geral, as características estruturais únicas deste composto o posicionam como uma substância potencialmente valiosa tanto em pesquisas quanto em aplicações industriais.

Fórmula: C₄₄H₈₉NO₄

InChI: InChI=1S/C44H89NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-43(48)45-41(40-46)44(49)42(47)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h41-42,44,46-47,49H,3-40H2,1-2H3,(H,45,48)/t41-,42+,44-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Sinónimos:

• N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamide
• C26 Phytoceramide
• N-(Hexacosanoyl)-phytosphingosine
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide
• N-hexacosanoylphytosphingosine

Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide

Produto Controlado

CAS: 182362-51-2

Applications Hexacosanoic acid ((1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide is a ceramide found in the moro blood orange (Citrus sinensis). It is a useful building block used in the preparation of 5-thio-α-GalCers as immunostimulators for IFN-​γ production stimulation in mouse NKT cells.
References Bi, J.; et al.: ACS Med. Chem. Lett., 6, 476 (2015); Valsecchi, M.; et al.: J. Agric. Food Chem., 60, 10103 (2012).

Fórmula: C₄₄H₈₉NO₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 696.182

Ref: TR-H291008