CAS 19538-78-4

N-formil-L-cisteína

Descrição:

N-formil-L-cisteína é um derivado de aminoácido caracterizado pela presença de um grupo formilo (-CHO) ligado ao aminoácido contendo enxofre cisteína. Este composto é notável por seu papel em processos bioquímicos, particularmente no contexto da síntese de proteínas e metabolismo. Apresenta um grupo tiol (-SH), que contribui à sua reatividade e capacidade de formar ligações dissulfeto, essenciais para a estrutura e função das proteínas. N-formil-L-cisteína é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em água, tornando-o adequado para várias aplicações biológicas. Sua estrutura molecular permite que participe de reações redox e pode atuar como precursor de outros compostos biologicamente relevantes. Além disso, devido à presença do grupo formilo, pode se envolver em modificações químicas adicionais, que podem ser exploradas na química orgânica sintética. No geral, N-formil-L-cisteína é significativo tanto em sistemas biológicos quanto em aplicações sintéticas, destacando sua versatilidade como substância química.

Fórmula: C₄H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C4H7NO3S/c6-2-5-3(1-9)4(7)8/h2-3,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t3-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=JTGVRUVUKGUTRL-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@@H](NC=O)(C(O)=O)CS

Sinónimos:

• Cysteine, N-formyl-, L-
• L-Cysteine, N-formyl-
• N-Formyl-L-cysteine
• (2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid
• N-Formylcysteine

(2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid

CAS: 19538-78-4

2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid (AFSA) is a reactive intermediate in the synthesis of the amino acids methionine and cysteine. It can react with nucleophiles such as thiols, alcohols, and carboxylic acids. AFSA has been shown to inhibit protein synthesis by acting on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) in mammalian cells. This inhibition can be reversed by allosteric modulators that increase the activity of nAChRs. AFSA also inhibits the growth of cancer cells by inhibiting the production of growth factors. The acid conjugates of AFSA are thought to be responsible for its anti-inflammatory effects, which have been observed in animal models and human studies.

Fórmula: C₄H₇NO₃S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 149.17 g/mol

Ref: 3D-UAA53878