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CAS 198560-43-9

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina, comumente referido como Fmoc-3,4-difluoro-L-fenilalanina, é um derivado do aminoácido fenilalanina, modificado para incluir um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc) e dois átomos de flúor nas posições 3 e 4 do anel fenílico. Este composto é caracterizado por sua estabilidade em condições básicas, tornando-o útil na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). A presença do grupo Fmoc permite a desproteção seletiva em condições brandas, facilitando a adição sequencial de aminoácidos. A difluoração aumenta a hidrofobicidade do composto e pode influenciar as propriedades conformacionais dos peptídeos, potencialmente afetando sua atividade biológica. Além disso, o composto é tipicamente branco a off-white em aparência e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilsulfóxido (DMSO) e dimetilformamida (DMF). Suas características estruturais únicas fazem dele um bloco de construção valioso no design de peptídeos e fármacos fluorados.
Fórmula:C24H19F2NO4
InChI:InChI=1S/C24H19F2NO4/c25-20-10-9-14(11-21(20)26)12-22(23(28)29)27-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,22H,12-13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=IHSYIDJNVXPQRM-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(F)=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluoro-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phe-Oh
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phenylalanine
  • Fmoc-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-L-Phe(3,4-F2)-Oh
  • Fmoc-Phe(3,4-DiF)-OH
  • Fmoc-Phe(3,4-F<sub>2</sub>)-OH
  • Fmoc-Phe(M,P-F2)-Oh
  • Fmoc-phe(3,4-f2)-oh
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