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CAS 19879-84-6

:

Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranose

Descrição:
Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranose é um derivado tio de glicose, caracterizado pela presença de um grupo tio (-S-) no carbono anomérico (C1) e quatro grupos acetila ligados aos grupos hidroxila da molécula de glicose. Este composto é tipicamente um sólido cristalino branco a off-white, solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e acetona, mas menos solúvel em água devido à sua acetilação. Os grupos acetila aumentam a lipofilicidade da molécula, tornando-a útil em várias reações e aplicações químicas, particularmente na química de carboidratos e síntese. O grupo tio pode participar de reações de substituição nucleofílica, tornando este composto valioso na síntese de glicosídeos e outros derivados. Sua estrutura permite o estudo da formação de ligações glicosídicas e a reatividade de açúcares tio em sistemas biológicos. Como um derivado da glicose, retém algumas das propriedades biológicas dos carboidratos, que podem ser exploradas em química medicinal e bioquímica.
Fórmula:C14H20O9S
InChI:InChI=1S/C14H20O9S/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18/h10-14,24H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-1-thioglucopyranoside
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranose
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