CAS 2042646-31-9

Ácido 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico

Descrição:

A substância química conhecida como Ácido 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico, com o número CAS 2042646-31-9, é um derivado de ácido graxo caracterizado por sua longa cadeia de hidrocarbonetos e grupos funcionais. Este composto apresenta um grupo ácido carboxílico, que é típico dos ácidos graxos, e uma ligação éster devido à presença de um grupo alquilo derivado de um moiety hexadecenila. A presença de uma dupla ligação na cadeia hexadecenila indica que é um ácido graxo insaturado, o que pode influenciar suas propriedades físicas, como ponto de fusão e solubilidade. A configuração específica da dupla ligação (9Z) sugere um arranjo cis, que é comum em ácidos graxos insaturados que ocorrem naturalmente. Este composto pode exibir atividade biológica e pode ser relevante em vários campos, incluindo bioquímica e ciência dos materiais, particularmente no estudo do metabolismo de lipídios ou no desenvolvimento de surfactantes e emulsificantes. Sua estrutura única também pode contribuir para suas potenciais aplicações em produtos farmacêuticos ou nutracêuticos.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

InChI: InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-20-23-27-31-34(37)38-32(28-24-8-6-4-2)29-25-21-18-16-17-19-22-26-30-33(35)36/h11-12,32H,3-10,13-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b12-11-

Chave InChI: InChIKey=XSYATLPMKFNWBI-QXMHVHEDNA-N

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCCCCC(O)=O)CCCCCC

Sinónimos:

• 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• 12-POHSA
• Octadecanoic acid, 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

12-POHSA

CAS: 2042646-31-9

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) have emerged as significant regulators of metabolic processes, influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, and are linked to improved insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a fatty acid chain, either C-16 or C-18 in length (for example, palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid), esterified to a hydroxy fatty acid of similar length. A specific FAHFA, 12-POHSA, involves the esterification of palmitoleic acid to the 12th carbon of stearic acid. Notably, 12-POHSA levels are markedly higher in the serum of AG4OX mice, which exhibit enhanced glucose tolerance due to overexpression of the Glut4 glucose transporter in adipose tissue. Given the capacity of FAHFAs to enhance glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and exert anti-inflammatory actions, 12-POHSA holds potential as a bioactive lipid implicated in managing metabolic syndrome and inflammation.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 536.9

Ref: TM-T84429