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CAS 205445-55-2

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N-(tert-butiloxicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina

Descrição:
N-(tert-butiloxicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina, comumente referido como Boc-D-Tyr(Trif)-OH, é um derivado de aminoácido caracterizado pela presença de um grupo protetor de tert-butiloxicarbonila (Boc) e três átomos de flúor substituídos no anel aromático da estrutura da fenilalanina. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos e na química medicinal devido às suas propriedades eletrônicas únicas conferidas pelos grupos trifluorometila, que podem aumentar a lipofilicidade e a estabilidade metabólica dos peptídeos. O grupo Boc serve como um moiety protetor que pode ser removido em condições ácidas, permitindo a desproteção seletiva durante os processos sintéticos. Os substituintes trifluorometila podem influenciar a atividade biológica do composto e suas interações com receptores ou enzimas. Além disso, a presença da configuração D indica que este aminoácido é um estereoisômero, o que pode ser crucial para determinar a atividade biológica dos peptídeos nos quais está incorporado. No geral, este composto é valioso no desenvolvimento de fármacos e no estudo das relações estrutura-atividade no design de medicamentos.
Fórmula:C14H16F3NO4
InChI:InChI=1/C14H16F3NO4/c1-14(2,3)22-13(21)18-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(17)9(16)5-7/h4-5,10H,6H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Sinónimos:
  • Boc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • Boc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
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