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CAS 206060-41-5

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metoxi-L-fenilalanina

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metoxi-L-fenilalanina, comumente referido como Fmoc-2-metoxi-L-fenilalanina, é um derivado do aminoácido fenilalanina, modificado com um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto é caracterizado pelo seu uso na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde o grupo Fmoc serve como um grupo protetor temporário para a funcionalidade amino. A presença do grupo metoxi na cadeia lateral da fenilalanina aumenta a hidrofobicidade do composto e pode influenciar a conformação geral dos peptídeos. O grupo Fmoc é estável em condições básicas, permitindo a desproteção seletiva em condições ácidas suaves, o que é vantajoso em sínteses de múltiplas etapas. Além disso, o composto exibe boa solubilidade em solventes orgânicos, tornando-o adequado para várias aplicações sintéticas. Suas características estruturais contribuem para sua utilidade no desenvolvimento de terapias baseadas em peptídeos e na pesquisa em bioquímica e biologia molecular.
Fórmula:C25H23NO5
InChI:InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-23-13-7-2-8-16(23)14-22(24(27)28)26-25(29)31-15-21-19-11-5-3-9-17(19)18-10-4-6-12-20(18)21/h2-13,21-22H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(OC)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanine
  • (s)-Fmoc-2-methoxyphenyLalanine
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