CAS 20831-76-9: (5R-trans)-6-(β-D-glucopiranosiloxi)-5,6-diidro-5-vinil-1H,3H-pirano[3,4-c]pirano-1-ona

Descrição: A substância química conhecida como (5R-trans)-6-(β-D-glucopiranosiloxi)-5,6-diidro-5-vinil-1H,3H-pirano[3,4-c]pirano-1-ona, com o número CAS 20831-76-9, é um composto que ocorre naturalmente e pertence à classe das piranonas. Apresenta uma estrutura complexa caracterizada por um anel de pirano fundido com um moiety de piranona, o que contribui para suas propriedades químicas únicas. A presença de um grupo β-D-glucopiranosilóxido indica que é um glicosídeo, sugerindo uma potencial atividade biológica, particularmente no contexto de interações com sistemas biológicos. Este composto pode exibir propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias ou antimicrobianas, que são comuns em muitos produtos naturais com estruturas semelhantes. Seu grupo vinil também pode sugerir reatividade em várias transformações orgânicas. A estereoquímica, indicada pela designação (5R-trans), desempenha um papel crucial na determinação da configuração espacial do composto e, consequentemente, sua reatividade e atividade biológica. No geral, este composto é de interesse tanto na química sintética quanto na farmacologia devido às suas potenciais aplicações.

Fórmula: C₁₆H₂₀O₉

InChI: InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

SMILES: O=C1OCC=C2C1=COC(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C2C=C

Sinónimos:

• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
• 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 20831-76-9
• Gentiopicrin
• Gentiopicroside
• NSC 606402

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: (HPLC) ≥98%
• Cor e Forma: Powder
• Peso molecular: 356.33

1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 98%
• Cor e Forma: Solid
• Peso molecular: 356.3246

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: ≥ 98.0%
• Cor e Forma: White to light-yellow powder
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicrin

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 95%~99%
• Peso molecular: 356.327

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: >97.0%(HPLC)
• Cor e Forma: White to Orange to Green powder to crystal
• Peso molecular: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 98% - 99.8%
• Cor e Forma: White Powder
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Natural glycoside

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Cor e Forma: Powder
• Peso molecular: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Stability Hygroscopic Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts. References Mahendran, G. …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Cor e Forma: Neat
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside is an anti-inflammatory agent that belongs to the class of quinones. It has been …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: Min. 95%
• Cor e Forma: Powder
• Peso molecular: 356.33 g/mol