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CAS 209252-17-5

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Fmoc-L-ácido beta-glutâmico 5-terc-butil éster

Descrição:
Fmoc-L-ácido beta-glutâmico 5-terc-butil éster é um derivado do ácido glutâmico, caracterizado pela presença de um grupo protetor fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc) e um éster de tert-butilo na posição 5 da estrutura do ácido beta-glutâmico. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida, devido à estabilidade do grupo Fmoc em condições básicas, o que permite a desproteção seletiva. O éster de tert-butilo aumenta a lipofilicidade da molécula, facilitando sua incorporação em várias reações orgânicas. A presença do grupo ácido beta-carboxílico contribui para suas propriedades ácidas, enquanto o grupo amino fornece características básicas, tornando-o um composto anfotérico. Fmoc-L-ácido beta-glutâmico 5-terc-butil éster é frequentemente utilizado na síntese de peptídeos que requerem estereoisomerismo específico e proteção de grupos funcionais, tornando-o valioso na pesquisa farmacêutica e bioquímica. Sua estrutura molecular permite versatilidade em modificações, o que é essencial para o desenvolvimento de compostos bioativos.
Fórmula:C24H27NO6
InChI:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)13-15(12-21(26)27)25-23(29)30-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-L-beta-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
  • Fmoc-beta-Glu(OtBu)-OH
  • (3R)-5-tert-butoxy-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  • Fmoc-β-HoAsp(OtBu)-OH
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