CAS 213382-49-1

Ácido 5,6-diidroxieicosatrienoico

Descrição:

Ácido 5,6-diidroxieicosatrienoico (DHETrE) é um lipídio bioativo que pertence à família dos eicosanoides, que são derivados do ácido araquidônico. Este composto é caracterizado pela presença de dois grupos hidroxila nas posições 5 e 6 de sua estrutura de ácido eicosatrienoico, contribuindo para suas propriedades bioquímicas únicas. Sabe-se que o DHETrE desempenha um papel em vários processos fisiológicos, incluindo inflamação e função vascular. Está envolvido em vias de sinalização que podem influenciar a proliferação celular, a apoptose e as respostas imunológicas. O composto é tipicamente estudado no contexto da saúde cardiovascular e distúrbios metabólicos, pois pode ter implicações na regulação da pressão arterial e no metabolismo lipídico. Sua síntese e metabolismo são de interesse na pesquisa farmacológica, particularmente para o desenvolvimento de agentes terapêuticos direcionados a doenças inflamatórias. Assim como muitos eicosanoides, a atividade biológica do DHETrE depende fortemente de sua concentração e do contexto celular específico em que atua.

Fórmula: C₂₀H₃₄O₄

InChI: InChI=1/C20H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-10,12-13,18-19,21-22H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-

Chave InChI: InChIKey=GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSNA-N

SMILES: C(C(C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)O)(CCCC(O)=O)O

Sinónimos:

• (+/-)5,6-DiHETrE
• (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-8,11,14-eicosatrienoic acid
• (±)-5,6-Dihydroxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
• 213382-49-1
• 5,6-Dhet
• 5,6-Dihydroxyeicosatrienoic acid
• 8,11,14-Eicosatrienoic acid, 5,6-dihydroxy-, (8Z,11Z,14Z)-

5,6-dihydroxy-8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatrienoic acid

CAS: 213382-49-1

Fórmula: C20H34O4

Pureza: >95%

Cor e Forma: In solution, Ethanol

Peso molecular: 338.48

Ref: 48-14-3031

(±)​-5,​6-DHET

Produto Controlado

CAS: 213382-49-1

Fórmula: C₂₀H₃₄O₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 338.482

Ref: TR-D679055

(±)5(6)-DiHET

CAS: 213382-49-1

5(6)-DiHET is a racemic compound synthesized through the action of epoxide hydrolases on 5(6)-EET, encompassing both enantiomeric forms. It serves as a quantitative marker for 5(6)-EET, facilitating its measurement by utilizing the compound's conversion to 5(6)-δ-lactone in solution. Additionally, 5(6)-DiHET activates large-conductance calcium-activated potassium (KCa1.1/BK) channels in rat small coronary artery smooth muscle cells, supporting its biological significance in vascular regulation. It also acts as a substrate for sheep seminal vesicle COX, leading to the in vitro production of 5,6-dihydroxy prostaglandin E1 and F1α metabolites. Notably, its levels diminish in the plasma of rats subjected to a high-fat diet, indicating a potential role in the pathophysiology of hyperlipidemia.

Fórmula: C₂₀H₃₄O₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 338.5

Ref: TM-T84609