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CAS 213383-02-9

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4-terc-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-fenilalanina

Descrição:
4-terc-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-fenilalanina, comumente referido como éster tert-butilo de Fmoc-L-fenilalanina, é um derivado do aminoácido fenilalanina. Este composto apresenta um grupo tert-butilo, que melhora suas características hidrofóbicas, e um grupo protetor Fmoc (fluorenilmetilooxicarbonilo), comumente usado na síntese de peptídeos para proteger o grupo amino dos aminoácidos. A presença do grupo fluorenilo contribui para sua estabilidade e solubilidade em solventes orgânicos, tornando-o adequado para várias aplicações sintéticas. O composto é tipicamente usado na síntese de peptídeos em fase sólida, onde o grupo Fmoc pode ser facilmente removido em condições básicas, permitindo a adição sequencial de aminoácidos. Sua estrutura inclui uma espinha dorsal de fenilalanina, que é essencial para a formação de peptídeos e proteínas, e o grupo tert-butilo ajuda na hindrance estérica, influenciando a reatividade do composto e sua interação com outras moléculas. No geral, este composto é significativo no campo da química orgânica e bioquímica, particularmente na síntese de peptídeos complexos.
Fórmula:C28H29NO4
InChI:InChI=1/C28H29NO4/c1-28(2,3)19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Tert-Butyl-Phe
  • Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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