CAS 215190-19-5

1-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carboxílico ácido

Descrição:

1-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carboxílico ácido, comumente referido como ácido Fmoc-4-fenilpiperidina-4-carboxílico, é um composto químico usado principalmente na síntese de peptídeos como um grupo protetor para aminoácidos. Este composto apresenta um anel de piperidina, que contribui para sua basicidade e propriedades estéricas, tornando-o adequado para várias aplicações sintéticas. A presença do grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) proporciona estabilidade durante o processo de síntese e permite a desproteção seletiva em condições brandas, geralmente utilizando uma base. O substituinte fenila aumenta a lipofilicidade do composto, influenciando sua solubilidade e reatividade. Além disso, o grupo funcional ácido carboxílico é crucial para reações de acilo na síntese de peptídeos. No geral, este composto é valorizado na química orgânica e bioquímica por seu papel em facilitar a formação de ligações peptídicas enquanto mantém a integridade das cadeias laterais de aminoácidos durante a síntese.

Fórmula: C₂₇H₂₅NO₄

InChI: InChI=1/C27H25NO4/c29-25(30)27(19-8-2-1-3-9-19)14-16-28(17-15-27)26(31)32-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,24H,14-18H2,(H,29,30)

SMILES: c1ccc(cc1)C1(CCN(CC1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O

Fmoc-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid

CAS: 215190-19-5

Peso molecular: 427.49

Ref: 7W-GM7846