CAS 21794-55-8

(+)-Daunomicinona

Descrição:

(+)-Daunomicinona, com o número CAS 21794-55-8, é um antibiótico antraciclínico de ocorrência natural derivado da bactéria Streptomyces peucetius. É caracterizado por sua complexa estrutura policíclica, que inclui um sistema de anel tetracíclico e um grupo de açúcar, contribuindo para sua atividade biológica. Este composto exibe potentes propriedades antitumorais, principalmente ao intercalar-se no DNA e inibir a topoisomerase II, levando à interrupção da replicação e transcrição do DNA. (+)-Daunomicinona é conhecido por sua cor vermelho-alaranjada e é solúvel em solventes orgânicos como metanol e dimetilsulfóxido (DMSO), mas tem solubilidade limitada em água. Seu perfil farmacológico inclui uma variedade de efeitos colaterais, como cardiotoxicidade, o que exige monitoramento cuidadoso durante o uso terapêutico. O composto é utilizado no tratamento de vários tipos de câncer, incluindo leucemia e tumores sólidos, destacando sua importância em oncologia. No geral, (+)-Daunomicinona serve como um modelo importante para o desenvolvimento de novos agentes anticancerígenos e continua a ser objeto de pesquisa em química medicinal.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

InChI: InChI=1/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N

SMILES: O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4

Sinónimos:

• (+)-Daunomycinone
• (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Daunomycin aglicone
• Daunomycinon
• Daunomycinone derivative
• Daunorubicin aglycone
• Daunorubicinone
• Leukaemomycinone C
• NSC 109351
• (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 5,12-naphthacenedione,8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-me
• Epirubicin Impurity B (Daunomycinone)
• Epirubicin Hydrochloride EP Impurity B
• (8s,10s)-thoxy
• leukaemomycinonec
• daunomycinaglicone
• Daunorubicinone CRS
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-5,12-Naphthacenedione
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-,(8s,10s)-12-naphthacenedione

Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)

CAS: 21794-55-8

Ketone-phenols and ketones with other oxygen function

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Cor e Forma: Orange Red Powder

Peso molecular: 398.10017

Ref: 45-1164697

DAUNOMYCINONE

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 398.3628

Ref: IN-DA00BBTF

Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: 4Z-E-144003

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: 98.9%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 398.36

Ref: TM-T20699

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 398.36g/mol

Ref: 54-BUP14520

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500).
References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Cor e Forma: Red

Peso molecular: 398.36

Ref: TR-D193850

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Red Powder

Peso molecular: 398.36 g/mol

Ref: 3D-FD20803

Epirubicin EP Impurity B

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: ST-EA-CP-E117002

Daunorubicin EP Impurity A

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: ST-EA-CP-D104001