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CAS 218457-76-2

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ácido (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]octanodióico

Descrição:
ácido (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]octanodióico, comumente referido como Fmoc-L-2-aminooctanodióico, é um derivado de aminoácidos caracterizado pela presença de um grupo protetor fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto apresenta um centro quiral no segundo carbono, o que contribui para sua estereoquímica, especificamente a configuração S. A estrutura de ácido octanodióico consiste em uma longa cadeia alifática com dois grupos funcionais de ácido carboxílico, aumentando sua solubilidade em solventes polares. O grupo Fmoc serve como um moiety protetor para o grupo amino durante a síntese de peptídeos, permitindo reações seletivas sem interferir nas funcionalidades do ácido carboxílico. Este composto é tipicamente utilizado no campo da química de peptídeos e bioconjugação, onde desempenha um papel crucial na síntese de peptídeos e proteínas. Sua estabilidade em condições básicas e compatibilidade com vários reagentes de acoplamento fazem dele um intermediário valioso na síntese orgânica. No geral, esta substância é significativa no desenvolvimento de produtos farmacêuticos e aplicações biotecnológicas.
Fórmula:C23H25NO6
InChI:InChI=1S/C23H25NO6/c25-21(26)13-3-1-2-12-20(22(27)28)24-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,1-3,12-14H2,(H,24,29)(H,25,26)(H,27,28)/t20-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=IMAOCPQKEUWDNC-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCCCCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octanedioic acid
  • (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)octanedioic acid
  • Fmoc-Asu-Oh
  • Fmoc-L-2-Aminosuberic Acid
  • Fmoc-L-Alpha-Aminosuberic Acid
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Alpha-L-Aminosuberic Acid
  • Octanedioic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
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