CAS 21879-81-2

(5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetraidro-5,6,7,9,10-pentahidroxi-2-metoxi-7-metil-1,4-antracenediona

Descrição:

A substância química conhecida como (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetraidro-5,6,7,9,10-pentahidroxi-2-metoxi-7-metil-1,4-antracenediona, com o número CAS 21879-81-2, é um composto orgânico complexo que pertence à família das antraquinonas. Este composto apresenta múltiplos grupos hidroxila, que contribuem para sua solubilidade e reatividade, tornando-o potencialmente útil em várias aplicações químicas. A presença de um grupo metóxi melhora suas características hidrofóbicas, ao mesmo tempo que influencia suas propriedades eletrônicas. A estereoquímica indicada pela configuração (5S,6R,7S) sugere arranjos espaciais específicos de seus substituintes, que podem afetar significativamente sua atividade biológica e interação com outras moléculas. Compostos desse tipo são frequentemente estudados por suas potenciais propriedades farmacológicas, incluindo atividades anti-inflamatórias e antioxidantes. Além disso, a estrutura intrincada pode permitir várias modificações sintéticas, tornando-o um candidato para mais pesquisas em química medicinal e ciência dos materiais. No geral, este composto exemplifica a complexidade e diversidade das moléculas orgânicas na pesquisa química.

Fórmula: C₁₆H₁₆O₈

InChI: InChI=1S/C16H16O8/c1-16(23)4-5-8(14(21)15(16)22)13(20)9-6(17)3-7(24-2)12(19)10(9)11(5)18/h3,14-15,18,20-23H,4H2,1-2H3/t14-,15+,16-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=ZQNOLGRKZRDRQO-XHSDSOJGSA-N

SMILES: OC1=C2C(=C(O)C3=C1C(=O)C=C(OC)C3=O)C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• Anthraquinone, 1,2,3,4-tetrahydro-1β,2β,3β,5,8-pentahydroxy-6-methoxy-3-methyl-
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, [5S-(5α,6β,7β)]-
• (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4-anthracenedione
• Bostrycin
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, (5S,6R,7S)-

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Bostrycin, an anthraquinone derived from B. alpestre, exhibits a broad spectrum of biological activities including antibacterial, antiproliferative, and phytotoxic effects. This compound demonstrates efficacy against Gram-positive bacteria like methicillin-resistant S. aureus (MRSA), M. tuberculosis, and C. botulinum. Additionally, Bostrycin shows antiproliferative action against A549 lung adenocarcinoma cells, particularly by arresting the cell cycle at the G0/G1 phase and triggering apoptosis within a concentration range of 10 to 30 µM. As a phytotoxin, it causes necrosis in water hyacinth leaves at approximately 7 µg/ml. Furthermore, Bostrycin serves as a protein immobilization cross-linking agent, managing to preserve its bacteriostatic properties when affixed to nonwoven polypropylene fabric.

Fórmula: C₁₆H₁₆O₈

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 336.29

Ref: TM-TN7550

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Ref: 7W-GW5061

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Bostrycin is a polyketide-type natural product, which is a secondary metabolite produced by certain fungi, particularly those belonging to the genus Aschersonia. Its source lies in the complex biosynthetic pathways of these fungi, which synthesize diverse polyketides with bioactive properties. The mode of action of Bostrycin involves disrupting cellular processes, predominantly through the inhibition of specific enzyme activities and interference with DNA processes, which can lead to cell cycle arrest and apoptosis in target cells.

Fórmula: C₁₆H₁₆O₈

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 336.29 g/mol

Ref: 3D-WAA87981