CAS 220119-16-4
:Avermectina A1a,25-ciclohexil-5-desmetoxi-25-de(1-metilpropil)-22,23-diidro-5-oxo- (9CI)
Descrição:
Avermectina A1a, também conhecida pelo seu nome químico 25-ciclohexilo-5-demetoxi-25-de(1-metilpropila)-22,23-dihidro-5-oxo-, é um membro da família das avermectinas, que são lactonas macrocíclicas derivadas da fermentação da bactéria Streptomyces avermitilis. Este composto exibe potentes propriedades anti-helmínticas e inseticidas, tornando-o valioso em aplicações agrícolas e veterinárias. As avermectinas funcionam ligando-se a canais de cloreto ativados por glutamato, levando à paralisia e morte de parasitas e insetos suscetíveis. A estrutura da Avermectina A1a inclui um complexo sistema de anel macrocíclico, que contribui para sua atividade biológica. É caracterizada por um alto grau de lipofilicidade, o que melhora sua capacidade de penetrar nas membranas biológicas. O composto é tipicamente administrado em formulações projetadas para entrega direcionada, garantindo eficácia enquanto minimiza o impacto ambiental. Os perfis de segurança indicam que, embora eficaz contra pragas, as avermectinas devem ser usadas com cautela para evitar toxicidade em organismos não-alvo, incluindo humanos e insetos benéficos.
Fórmula:C50H74O14
InChI:InChI=1S/C50H74O14/c1-27-13-12-16-34-26-57-47-42(51)30(4)21-37(50(34,47)54)48(53)60-36-22-35(63-49(25-36)20-19-29(3)45(64-49)33-14-10-9-11-15-33)18-17-28(2)44(27)61-41-24-39(56-8)46(32(6)59-41)62-40-23-38(55-7)43(52)31(5)58-40/h12-13,16-17,21,27,29,31-33,35-41,43-47,52,54H,9-11,14-15,18-20,22-26H2,1-8H3/b13-12+,28-17+,34-16+/t27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,43-,44-,45-,46-,47+,49+,50+/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N
SMILES:O[C@]/12[C@@]3(OC\C1=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)\C(\C)=C\C[C@@]6(C[C@](OC(=O)[C@@]2(C=C(C)C3=O)[H])(C[C@@]7(O[C@@]([C@@H](C)CC7)(C8CCCCC8)[H])O6)[H])[H])[H]
Sinónimos:- (25S)-Cyclohexyl-25-De(Sec-Butyl)- 5-Demethoxy-5-Oxo-22,23-Dihydroavermectin A1A
- Avermectin A<sub>1a</sub>, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
- Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
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25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a
CAS:Produto ControladoApplications 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a is an intermediate in synthesizing 4'-O-2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl Selamectin (D440100), which s an impurity of Selamectin (S247990), a topical parasiticide. Selamectin (S247990) is also used as a veterinary antihelminithic agent on animals.
References Eshar, D., et al.: J. Am. Veterin. Med. Association., 241, 1056 (2012); Geis-Asteggiante, L., et al.: J. Chromatograph., 1258, 43 (2012);Fórmula:C50H74O14Cor e Forma:NeatPeso molecular:899.11
