CAS 23109-05-9

α-Amanitina

Descrição:

α-Amanitina é um peptídeo cíclico e uma potente toxina encontrada principalmente em certas espécies de cogumelos, particularmente no gênero Amanita, como o infame Amanita phalloides, comumente conhecido como cogumelo da morte. É composto por oito aminoácidos e é conhecido por sua alta toxicidade, afetando principalmente o fígado e os rins. O mecanismo de ação envolve a inibição da RNA polimerase II, uma enzima essencial no processo de transcrição das células eucarióticas, levando a uma interrupção na síntese de mRNA e subsequente apoptose celular. α-Amanitina é caracterizado por sua estabilidade em ambientes ácidos, o que contribui para sua toxicidade quando ingerido. Os sintomas de envenenamento podem incluir desconforto gastrointestinal, seguido por um período enganoso de aparente recuperação, após o qual pode ocorrer danos severos ao fígado e aos rins. Devido à sua alta toxicidade e potencial para resultados fatais, α-Amanitina é de grande interesse tanto na toxicologia quanto na farmacologia, com pesquisas em andamento sobre seus mecanismos e possíveis aplicações terapêuticas.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

InChI: InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1

Sinónimos:

• alpha-Amanitin
• Brn 1071138
• Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
• Hsdb 3458
• alpha-Amanitine
• alpha-Amatoxin
• 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
• 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
• 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

CAS: 23109-05-9

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: 93.6% (310nm) (Typical Value in Batch COA)

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 918.96966g/mol

Ref: 54-BIA8415

α-Amanitine

CAS: 23109-05-9

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: (UV) ≥ 97.0%

Cor e Forma: White to off-white solid

Peso molecular: 918.97

Ref: 7W-GE9202

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

alpha-Amanitin is the principal toxin of poisonous mushrooms, exerting its toxic function by inhibiting RNA-polymerase II.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: 96.44% - ≥90%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 918.97

Ref: TM-T13540

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

a-Amanitin is a cyclic peptide that is found in mushrooms of the genus "Amanita", which can cause toxic effects if eaten. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by inhibiting mitochondrial membrane potential and reducing dna synthesis, as well as by triggering apoptosis. The structural analysis of a-amanitin has shown that it binds to surface glycoproteins on myeloma cells and triggers the activation of toll-like receptors (TLRs), which initiate an immune response against myeloma cells. This cyclic peptide also has been shown to reduce hepatic steatosis in mice by affecting mitochondrial membrane potential and inducing metabolic changes.
Indocyanine green, a fluorescent dye, has been shown to prevent α-amanitin toxicity in mice (Wang et al, 2023), and could be a possible antidote to poisoning by Amanita, such as death cap mushroom Amanita phalloides, which is the cause of over 90% of fatal mushroom poisoning.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 918.97 g/mol

Ref: 3D-FA57619