CAS 2408-40-4

Monoglucuronídeo de dietilestilbestrol

Descrição:

Monoglucuronídeo de dietilestilbestrol é um composto químico que é um conjugado de glucuronídeo de dietilestilbestrol, um estrogênio sintético não esteroide. Este composto é caracterizado por sua estrutura, que inclui uma espinha dorsal de estibeno com dois grupos etila e um moiety de ácido glucurônico anexado, aumentando sua solubilidade e facilitando a excreção. O dietilestilbestrol em si foi historicamente utilizado na medicina, particularmente para terapia de reposição hormonal e para prevenir complicações na gravidez, mas seu uso diminuiu devido aos riscos à saúde associados. A forma de monoglucuronídeo é tipicamente mais polar do que seu composto pai, o que afeta sua farmacocinética e atividade biológica. É importante no contexto do metabolismo de drogas, uma vez que a glucuronidação é uma via principal para a desintoxicação e eliminação de vários medicamentos e compostos endógenos. O composto é de interesse em estudos farmacológicos e toxicológicos, particularmente em relação aos seus efeitos potenciais e às implicações da atividade estrogênica em vários sistemas biológicos.

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

InChI: InChI=1S/C24H28O8/c1-3-17(13-5-9-15(25)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(12-8-14)31-24-21(28)19(26)20(27)22(32-24)23(29)30/h5-12,19-22,24-28H,3-4H2,1-2H3,(H,29,30)/b18-17+/t19-,20-,21+,22-,24+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=LJMPVHCKUXKZAV-PDSLVOJVSA-N

SMILES: C(=C(/CC)\C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C2

Sinónimos:

• (E)-4-(1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-1-yl]phenyl D-glucopyranosiduronic acid
• Diethylstilbestrol monoglucuronide
• Glucopyranosiduronic acid, p-(α,β-diethyl-p-hydroxystyryl)phenyl, (E)-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Stilbestrol monoglucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl

Diethyl stilbestrol b-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Ref: 7W-GC2661

Diethyl Stilbestrol β-D-Glucuronide

Produto Controlado

CAS: 2408-40-4

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of Fosfestrol.
References Vanluchene, E., et al.: J. Steroid Biochem., 16, 701 (1982), Fodey, T., et al.: Food Agric. Immunol., 8, 157 (1996),

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 444.47

Ref: TR-D445020

Diethyl stilbestrol β-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Diethylstilbestrol (DES) is an endogenous substance that has been shown to be a potent estrogen. It is metabolized in the body to form stilbestrol glucuronide, which is excreted in the urine. Radiolabeling studies have shown that DES has a chemical structure similar to estradiol, although its pharmacologic effects are not as potent. Diethylstilbestrol glucuronide can be used for the diagnosis of cancer and other diseases by using nuclear medicine techniques such as positron emission tomography (PET) and single-photon emission computed tomography (SPECT). Studies have also demonstrated that DES can induce erythropoietic protoporphyria in animals.

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: White to off-white powder.

Peso molecular: 444.47 g/mol

Ref: 3D-MD10197