CAS 252049-18-6

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteína

Descrição:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteína, comumente referido como Fmoc-D-Cys(Ph-CH2)-OH, é um derivado da cisteína, um aminoácido conhecido por seu grupo tiol. Este composto apresenta um grupo protetor Fmoc (fluorenilmetiloxicarbonilo), que é comumente usado na síntese de peptídeos para proteger o grupo amino durante o processo de acoplamento. A presença do grupo fenilmetila (grupo benzila) ligado ao átomo de enxofre da cisteína melhora seu caráter hidrofóbico e pode influenciar a solubilidade e reatividade do composto. A estrutura permite aplicações potenciais na síntese de peptídeos, particularmente no desenvolvimento de peptídeos com funcionalidades específicas ou no design de fármacos. O composto é tipicamente sólido à temperatura ambiente e pode apresentar estabilidade sob condições laboratoriais padrão, embora deva ser manuseado com cuidado devido ao grupo tiol reativo. Suas características estruturais únicas o tornam um bloco de construção valioso no campo da química medicinal e bioquímica.

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

InChI: InChI=1S/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• (2S)-3-Benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cysteine

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 433.5194

Ref: IN-DA002QWW

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

CAS: 252049-18-6

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

Pureza: 98%

Peso molecular: 433.52g/mol

Ref: 54-OR1001389

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Pureza: 98%

Peso molecular: 433.519989

Ref: 10-F862262

Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH

CAS: 252049-18-6

The compound Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH is a chiral homologue of the protonated amino acid D-Cys. The configuration of the proton in this molecule has been determined by proton nmr experiments. This compound is synthesized from the racemic mixture by reductive amination and deprotonation with sodium borohydride. The reagents are an organophosphate and an ester, which react in order to form a new carbon-carbon bond. The postulated enantiomers are screened for their activity against phospholipase A2, which cleaves ester bonds on phospholipids. One enantiomer has been shown to have more potent activity than its counterpart, suggesting that it is the desired product.

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 433.52 g/mol

Ref: 3D-FF111332