CAS 2555-23-9

7-Hidroxi-4-metil-3-fenil-2H-1-benzopirano-2-ona

Descrição:

7-Hidroxi-4-metil-3-fenil-2H-1-benzopirano-2-ona, comumente conhecido como um composto flavonoide, exibe várias características notáveis. Esta substância apresenta uma estrutura central de benzopirano, que é típica dos flavonoides, contribuindo para suas potenciais atividades biológicas. A presença de grupos hidroxila (-OH) e metila (-CH3) aumenta sua solubilidade e reatividade, enquanto o grupo fenila pode influenciar sua interação com alvos biológicos. Este composto é frequentemente estudado por suas propriedades antioxidantes, que podem fornecer efeitos protetores contra o estresse oxidativo. Além disso, pode exibir atividades anti-inflamatórias e anticancerígenas, tornando-o de interesse na pesquisa farmacológica. A estrutura molecular permite várias interações com enzimas e receptores, potencialmente levando a diversas aplicações terapêuticas. Seu número CAS, 2555-23-9, facilita sua identificação em bancos de dados químicos e literatura. No geral, este composto representa uma área significativa de interesse na química de produtos naturais e na pesquisa medicinal devido às suas diversas atividades biológicas e potenciais benefícios à saúde.

Fórmula: C₁₆H₁₂O₃

InChI: InChI=1/C16H12O3/c1-10-13-8-7-12(17)9-14(13)19-16(18)15(10)11-5-3-2-4-6-11/h2-9,17H,1H3

Chave InChI: InChIKey=DTDWZXAWHROHIO-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC1=C(C(=O)OC=2C1=CC=C(O)C2)C3=CC=CC=C3

Sinónimos:

• Umbelliferone, 4-methyl-3-phenyl-
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenylcoumarin
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-
• Coumarin, 7-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-
• 2555-23-9
• 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one

7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one

CAS: 2555-23-9

7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one is a disubstituted coumarin nucleus and a potent anti-HIV agent. It has been synthesised as a lead compound to inhibit HIV reverse transcriptase by binding to its active site, which is the enzyme responsible for DNA synthesis. The probe exhibits dose dependent inhibition of HIV replication, with an IC50 of 0.5 μM. This compound also inhibits cysteine proteases, such as cathepsin B, and reverses the effects of certain chemotherapeutic agents on cancer cells. 7-Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one is fluorescent in solution and this property can be used for detection purposes.

Fórmula: C₁₆H₁₂O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 252.26 g/mol

Ref: 3D-CAA55523