CAS 2686-70-6

Ácido (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoico

Descrição:

Ácido (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoico, comumente conhecido como metionina sulfoxido, é um derivado de aminoácido caracterizado pela presença de um grupo funcional sulfoxido. É um composto quiral, com a configuração (2S) que indica a disposição espacial específica de seus átomos. Esta substância desempenha um papel significativo em sistemas biológicos, particularmente no contexto da síntese de proteínas e estresse oxidativo, pois pode ser formada a partir da oxidação de resíduos de metionina em proteínas. O sulfoxido de metionina é solúvel em água e exibe propriedades típicas de aminoácidos, como a capacidade de participar de ligações de hidrogênio e formar estruturas zwitteriônicas. Seu grupo sulfinilo contribui para sua reatividade e potenciais interações com outras biomoléculas. O composto é de interesse na pesquisa relacionada à biologia redox e ao estudo de danos oxidativos em células. Além disso, pode ter implicações no desenvolvimento de agentes terapêuticos direcionados a condições relacionadas ao estresse oxidativo.

Fórmula: C₄H₉NO₄S

InChI: InChI=1S/C4H9NO4S/c5-3(4(6)7)1-2-10(8)9/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=PDNJLMZEGXHSCU-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@H](CCS(=O)O)(C(O)=O)N

Sinónimos:

• (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteine sulfinate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteinesulfinic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (S)-
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Homocysteinesulfinic acid
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, L-

L-Homocysteinesulfinic Acid

Produto Controlado

CAS: 2686-70-6

Stability Hygroscopic
Applications L-Homocysteinesulfinic Acid has proven to be a potent and selective metabotropic glutamate receptor agonist which may be related to diseases associated with moderate hyperhomocysteinemia. Used in biosynthesis of dipthamide
References Shi, Q., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 305, 131 (2003); Zhang, Y., et al.: Nature, 465, 891 (2010);

Fórmula: C₄H₉NO₄S

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 167.18

Ref: TR-H616000

L-Homocysteinesulfinic acid

CAS: 2686-70-6

L-Homocysteinesulfinic acid is an endogenous metabolite of the amino acid homocysteine. It is a reactive molecule that has been shown to cause neuronal death in vitro and in vivo. L-Homocysteinesulfinic acid binds to the NMDA receptor and inhibits its function, which may cause apoptosis. L-Homocysteinesulfinic acid also binds to the alpha2-adrenergic receptor and enhances uptake of glutamate, thereby causing neuronal death. L-Homocysteinesulfinic acid has been shown to be elevated in cancer patients, as well as those with a high risk for developing cancer. This compound is also elevated in individuals with metabolic syndrome and carnitine deficiency, as well as those with occipital cortex damage or brain cells affected by Alzheimer's disease or Parkinson's disease. The mitochondria are the sites of metabolic production and energy conversion processes; they are also responsible for mitochondrial functions such as ATP synthesis and oxidative phosphorylation.

Fórmula: C₄H₉NO₄S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 167.19 g/mol

Ref: 3D-CAA68670