CAS 26929-65-7

2'-Azido-2'-desoxiuridina

Descrição:

2'-Azido-2'-desoxiuridina (AZT) é um análogo de nucleosídeo da timidina, caracterizado pela presença de um grupo azido na posição 2′ do açúcar. Essa modificação confere propriedades únicas que o tornam um composto significativo na química medicinal, especialmente em terapias antivirais. O AZT é conhecido principalmente por seu papel como um medicamento antirretroviral usado no tratamento do HIV/AIDS, funcionando como um inibidor da transcriptase reversa. Seu mecanismo envolve a incorporação no DNA viral, levando à terminação da cadeia durante a replicação. O composto é tipicamente administrado em sua forma de fosfato, o que melhora sua biodisponibilidade e eficácia. O AZT é solúvel em água e apresenta estabilidade moderada em condições fisiológicas, embora possa ser sensível à luz e ao calor. Sua farmacocinética envolve rápida absorção e distribuição, com o metabolismo ocorrendo principalmente no fígado. Embora seja eficaz, o AZT também pode levar a efeitos colaterais, incluindo supressão da medula óssea e toxicidade mitocondrial, exigindo monitoramento cuidadoso durante o tratamento. No geral, 2'-Azido-2'-desoxiuridina representa um avanço crucial na terapia antiviral, destacando a importância dos análogos de nucleosídeos na medicina moderna.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

InChI: InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinónimos:

• 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• NSC 678533
• Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
• 2′-Azido-2′-deoxyuridine

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: >98.0%(HPLC)

Cor e Forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 269.22

Ref: 3B-A2942

1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: 98%

Peso molecular: 269.2141

Ref: IN-DA00ILP6

2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Peso molecular: 269.21

Ref: 7W-GN5404

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine is a synthetic nucleoside analog of uridine in which the 2'-hydroxyl group on the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃), and the base is unmodified uracil. This modification alters the sugar's conformation and chemical reactivity, enabling the use of this analog in bioorthogonal labeling strategies, particularly through azide-alkyne "click" chemistry. Its incorporation into nucleic acids can influence polymerase recognition and chain elongation, making it a useful probe in studies of RNA synthesis, structure, and function.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: White Off-White Powder

Peso molecular: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NA06303

2′-AZIDO-2′-DEOXYURIDINE

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 269.217

Ref: 10-F334253

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) is a ribonucleotide reductase inhibitor with anti-cancer activity.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 269.21

Ref: TM-T10068