CAS 26993-30-6

Esfingosina-1-fosfato

Descrição:

Esfingosina-1-fosfato (S1P) é uma molécula de lipídio bioativo que desempenha um papel crucial em vários processos fisiológicos, incluindo proliferação celular, sobrevivência, migração e respostas imunológicas. É um metabolito de esfingolípido derivado da esfingosina, que é fosforilada por quinases de esfingosina. S1P é caracterizado por sua capacidade de atuar como uma molécula de sinalização, ligando-se a receptores específicos acoplados a proteínas G (receptores S1P) que mediam diversas respostas celulares. A substância é solúvel em solventes orgânicos e exibe propriedades anfipáticas, permitindo que interaja com ambientes hidrofílicos e hidrofóbicos. S1P está envolvido na regulação da integridade vascular, no tráfego de linfócitos e na neuroproteção, tornando-se significativo tanto em contextos de saúde quanto de doença, incluindo câncer e distúrbios autoimunes. Sua concentração é rigidamente regulada dentro das células e espaços extracelulares, pois pode ter diferentes efeitos dependendo de sua localização e dos receptores que ativa. No geral, Esfingosina-1-fosfato é um componente vital das vias de sinalização celular com implicações em várias funções biológicas e alvos terapêuticos.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

InChI: InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

SMILES: [C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)(COP(=O)(O)O)N

Sinónimos:

• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl dihydrogen phosphate
• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yldihydrogen-phosphat
• (4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl dihydrogen phosphate
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (2S,3R,4E)-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (E)-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), [R-[R*,S*-(E)]]-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• C₁₈-Sphingosine 1-phosphate
• Dihydrogène phosphate de (4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadécèn-1-yle
• Proteins, S1P
• S1P protein
• Sphingosine 1-phosphate
• Sphingosine 1-phosphic acid
• D-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

S1P: agonist for S1P1-5, ligand for GPR3/6/12, intracellular messenger, mobilizes Ca2+, made from sphingosine.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: 98.00% - >99.99%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 379.47

Ref: TM-T21500

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 379.47g/mol

Ref: 54-BUP20986

Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: ≥ 98.0%

Cor e Forma: White to pale yellow powder

Peso molecular: 379.47

Ref: 7W-GL7075

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Fórmula: C18H38NO5P

Pureza: >98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 379.47

Ref: 48-56-1311

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate-13C2,D2

Produto Controlado

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A labelled putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.
References Zhang, H., et al.: J. Cell Biol., 114, 155 (1991) Sadahira, Y., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992), Cuvillier, O., et al.: Nature, 381, 800 (1996)

Fórmula: C₁₆₁₃C₂H₃₆D₂NO₅P

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 383.47

Ref: TR-S681502

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes. It mobilizes intracellular calcium stores, decreases cellular cAMP, activates phospholipase D and does not inhibitprotein kinase C.
References Yeh, C., et al.: Am. J. Physiol., 296, H1193 (2009), Hagen, N., et al.: J. Biol. Chem., 284, 11346 (2009), Kuehnel, M., et al.: J. Cell Sci., 122, 499 (2009),

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 379.47

Ref: TR-S681500

D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

D-Erythro-sphingosine 1-phosphate (D-ESP) is a phospholipid that belongs to the sphingosine family. It binds to cell surface receptors and has a variety of physiological effects such as increasing intracellular levels of Ca2+ and inhibiting platelet aggregation. D-ESP has been shown to inhibit the enzyme adenylyl cyclase, which converts ATP into cAMP, in the presence of chemical inhibitors. This inhibition can be reversed by the addition of cAMP or by adding adenylyl cyclase activators such as forskolin. D-ESP also inhibits phosphorylation of c-Jun and affects gene transcription, protein synthesis and cellular physiology.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 379.47 g/mol

Ref: 3D-FD57792