CAS 270596-48-0

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido

Descrição:

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido é um derivado sintético de aminoácidos caracterizado pela presença de um grupo protetor de 9-fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é comumente usado na síntese de peptídeos para proteger o grupo amino durante as reações de acilo. Este composto apresenta um centro quiral na posição 3, denotado pela configuração (S), que contribui para suas propriedades estereoisoméricas. O grupo ácido hexinoico inclui um grupo funcional de alquino terminal, proporcionando uma reatividade única para modificações químicas adicionais, como a química de cliques. A presença das funcionalidades amino e alquino permite aplicações versáteis na síntese de peptídeos e outros compostos bioativos. Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido é tipicamente usado na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) e pode ser utilizado para introduzir características estruturais específicas em peptídeos, melhorando sua atividade biológica ou estabilidade. Suas características de solubilidade e estabilidade sob condições laboratoriais padrão fazem dele um bloco de construção valioso na química orgânica e medicinal.

Fórmula: C₂₁H₁₉NO₄

InChI: InChI=1/C21H19NO4/c1-2-7-14(12-20(23)24)22-21(25)26-13-19-17-10-5-3-8-15(17)16-9-4-6-11-18(16)19/h1,3-6,8-11,14,19H,7,12-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/t14-/m0/s1

SMILES: C#CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinónimos:

• (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoic acid
• Fmoc-β-HoGly(Propargyl)-OH