CAS 27920-90-7

Ácido glutaroil-7-aminocefalosporânico

Descrição:

Ácido glutaroil-7-aminocefalosporânico, comumente referido como um derivado dos antibióticos cefalosporínicos, é caracterizado por sua estrutura beta-lactâmica, que é essencial para sua atividade antibacteriana. Este composto apresenta uma cadeia lateral glutárica que melhora seu espectro de atividade contra várias bactérias. É tipicamente utilizado como um intermediário na síntese de antibióticos cefalosporínicos, que são eficazes contra uma ampla gama de bactérias gram-positivas e gram-negativas. A presença do grupo amino na posição 7 do núcleo do ácido cefalosporânico é crucial para sua atividade biológica, permitindo modificações que podem melhorar as propriedades farmacológicas. Ácido glutaroil-7-aminocefalosporânico é geralmente estável em condições padrão, mas pode ser sensível à hidrólise, particularmente em ambientes ácidos ou básicos. Sua solubilidade em água e solventes orgânicos pode variar, influenciando sua formulação e aplicação em contextos farmacêuticos. No geral, este composto desempenha um papel significativo no desenvolvimento de antibióticos cefalosporínicos, contribuindo para os esforços contínuos para combater infecções bacterianas.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₂O₈S

InChI: InChI=1S/C15H18N2O8S/c1-7(18)25-5-8-6-26-14-11(13(22)17(14)12(8)15(23)24)16-9(19)3-2-4-10(20)21/h11,14H,2-6H2,1H3,(H,16,19)(H,20,21)(H,23,24)/t11-,14-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=IXUSDMGLUJZNFO-BXUZGUMPSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(CCCC(O)=O)=O)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]

Sinónimos:

• 3-Acetoxymethyl-7β-(4-carboxybutanamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R-trans)-
• (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• Glutaramic acid, N-[2-carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-, acetate (ester)