CAS 28384-96-5

Enterobactina

Descrição:

Enterobactina, com o número CAS 28384-96-5, é um composto quelante de ferro de alta afinidade produzido por várias bactérias, particularmente aquelas da família Enterobacteriaceae, como Escherichia coli. Este sideróforo é um trímero cíclico de um derivado de catecol, composto especificamente por três grupos de 2,3-diidroxibenzóico ligados por um resíduo central de serina. Enterobactina desempenha um papel crucial na aquisição de ferro por microrganismos, permitindo que as bactérias prosperem em ambientes limitados em ferro, como o corpo humano. Sua estrutura permite que se ligue a íons de ferro(III) com afinidade excepcional, facilitando o transporte de ferro para as células bacterianas. Enterobactina é notável por sua estabilidade e solubilidade em soluções aquosas, o que aumenta sua eficácia como quelante. Além disso, tem implicações na patogênese, uma vez que sua produção pode contribuir para a virulência de certas cepas bacterianas. O estudo de Enterobactina e compostos semelhantes é significativo para entender a ecologia microbiana e desenvolver estratégias terapêuticas potenciais contra infecções bacterianas.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

InChI: InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

SMILES: C(N[C@@H]1C(=O)OC[C@H](NC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)C(=O)OC[C@H](NC(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3)C(=O)OC1)(=O)C4=C(O)C(O)=CC=C4

Sinónimos:

• 1,5,9-Trioxacyclododecane, benzamide deriv.
• 28384-96-5
• Benzamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy-, [3S-(3R*,7R*,11R*)]-
• Benzamide, N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• Cyclotris(N-2,3-dihydroxybenzoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-seryl)
• Enterobactin
• Enterochelin
• Enterochellin
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-o-pyrocatechuamide
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy]benzamide
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine trimolecular cyclic ester
• benzenecarboximidic acid, N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• o-Pyrocatechuamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-
• N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxybenzamide]
• N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris(2,3-dihydroxybenzamide)
• (3S,7S,11S)-3,7,11-Tris(2,3-dihydroxybenzoylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)cyclo[L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-]

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 669.5465

Ref: IN-DA00BPLO

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin

Pureza: ≥95%

Peso molecular: 669.55g/mol

Ref: 54-BUP03488

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin (Enterochelin) is a high-affinity siderophore that acquires iron for microbial systems.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: 96.73%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 669.55

Ref: TM-T9501

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin is a siderophore that is produced by the bacteria Enterobacter. It has been shown to have various biological activities, including iron homeostasis and mitochondrial functions. Enterobactin has been used as a model system to study enterochelin synthesis in the wild-type strain of Escherichia coli. This siderophore also has antimicrobial properties and can be used as an antibiotic for bowel disease. Enterobactin binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells, which inhibits their growth and causes cell death.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 669.55 g/mol

Ref: 3D-FE177921