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CAS 288617-76-5

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Fmoc-alfa-alil-D-alanina

Descrição:
Fmoc-alfa-alil-D-alanina é um derivado sintético de aminoácidos comumente usado na síntese de peptídeos e no desenvolvimento de medicamentos. O grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonila) serve como um grupo protetor para a funcionalidade amino, permitindo reações seletivas durante a montagem de peptídeos. Este composto apresenta uma cadeia lateral alílica, que pode participar de várias reações químicas, incluindo acoplamento cruzado e química de clique, tornando-o versátil para modificações adicionais. A configuração D-alanina indica que o aminoácido está na forma D, o que pode influenciar a atividade biológica e as interações dos peptídeos resultantes. Fmoc-alfa-alil-D-alanina é tipicamente usado na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde o grupo Fmoc é removido em condições básicas para expor o grupo amino para acoplamento com outros aminoácidos. Sua estabilidade, facilidade de manuseio e compatibilidade com vários reagentes de acoplamento fazem dele um bloco de construção valioso na síntese de peptídeos bioativos e produtos farmacêuticos. Condições adequadas de armazenamento e precauções de manuseio são essenciais para manter sua integridade e reatividade.
Fórmula:C21H21NO4
InChI:InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m1/s1
SMILES:C=CC[C@](C)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • (R)-N-Fmoc-alpha-allylalanine
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-4-pentenoic acid
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-4-enoic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethylcarbamate)-2-(2'-propylenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-Propylenyl)Alanine
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