CAS 2958-98-7

2-Amino-3,9-dihidro-3-metil-6H-purina-6-ona

Descrição:

2-Amino-3,9-dihidro-3-metil-6H-purina-6-ona, também conhecido como 3-metilxantina, é um derivado de purina caracterizado por sua estrutura bicíclica, que inclui um anel de imidazol e um anel de pirimidina fundidos. Este composto apresenta um grupo amino na posição 2 e um grupo metila na posição 3 do anel de purina. É um sólido cristalino branco a off-white que é solúvel em água e exibe estabilidade moderada em condições padrão. A presença do grupo amino contribui para sua basicidade, enquanto o grupo metila influencia sua atividade biológica. 2-Amino-3,9-dihidro-3-metil-6H-purina-6-ona é de interesse na bioquímica e farmacologia, pois está relacionado a outros compostos importantes como cafeína e teobromina, que são conhecidos por seus efeitos estimulantes. Sua estrutura molecular permite que participe de várias vias bioquímicas, particularmente no metabolismo de nucleotídeos. Assim como muitos derivados de purina, também pode exibir propriedades antioxidantes e tem implicações potenciais na pesquisa relacionada à sinalização celular e ao metabolismo energético.

Fórmula: C₆H₇N₅O

InChI: InChI=1S/C6H7N5O/c1-11-4-3(8-2-9-4)5(12)10-6(11)7/h2H,1H3,(H,8,9)(H2,7,10,12)

Chave InChI: InChIKey=XHBSBNYEHDQRCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN1C2=C(C(=O)N=C1N)NC=N2

Sinónimos:

• 2-Amino-3,7-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6,7-dihydro-3H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-7H-purine
• 2-amino-3-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 2-amino-3-methyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl-
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl- (9CI)
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,9-dihydro-3-methyl-
• Guanine, 3-methyl-
• Guanine, 3-methyl- (VAN) (8CI)
• N3-Methylguanine
• N³-Methylguanine
• Nsc 62622

2-Amino-3-methyl-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one

CAS: 2958-98-7

Fórmula: C₆H₇N₅O

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 165.1527

Ref: IN-DA002YTC

3-Methylguanine

Produto Controlado

CAS: 2958-98-7

Applications 3-Methylguanine is a derivative of the nucleobase guanine and has been investigated as a potential purine antagonist.
References Leroy, B., et al.: J.Am. Chem. Soc., 84, 1962 (1962); Varadarajan, S., et al.: Biochem., 42, 14318 (2003); Tentori, L., et al.: J. Pharmacol. Experiment. Therap., 285, 884 (1998)

Fórmula: C₆H₇N₅O

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 165.15

Ref: TR-M311810

3-Methylguanine

CAS: 2958-98-7

3-Methylguanine is an inhibitor of glycosylases, which are enzymes that remove methyl groups from the bases of DNA and RNA. 3-Methylguanine has been shown to inhibit the growth of cancer cells in a number of studies. It is also involved in the carcinogenesis of colon cancer cells by inducing DNA methylation. 3-Methylguanine inhibits the synthesis of proteins by human cells and can be used to detect proteins with high levels of methylation. The optimum pH for 3-methylguanine is neutral (pH 7). It can be found in urine samples.

Fórmula: C₆H₇N₅O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 165.15 g/mol

Ref: 3D-CAA95898